Мне кажется, Вы не совсем поняли... Не нужно спрашивать, пустит ли сторож. Сторож может пустить и в нарушение предписания и своей должностной инструкции.
Нужно выяснить статус, режим объекта, его пропускной режим. Надо выяснить официальные правила посещения/пребывания там. Можно или нельзя? Если можно, то что для этого требуется.
Можно попытаться это и у строжа выяснить, но не в ключе - пустите или не пустите. Нам нужно получить информацию, на основании которой мы поймём, имеем ли мы право находиться на этой территории. Нужно узнать официальный пропускной режим. Сторож в этом деле лицо материально заинтересованное, скорее всего, может на всякий случай и сказать "Вообще-то это запрещено, но я вас с радостью пропущу, как и стаканчик, который вы мне с радостью предложите." - просто чтобы придать себе значимости
В общем, кроме сторожа ещё с кем-то поговорите, что там происходит у них с пропусками.
_________________
* * *
С головой. Немного
без башки.