Ничего рискованного тут точно нет. Всегда можно вызвать по телефону такси хоть из Москвы, и оно прямо до дома и довезет. Тут даже деньги с собой необязательно иметь - у подъезда и расплатиться. Сколько раз опаздывали на последнюю электричку (или их отменяли) (у нас с этим плохо все, из ключевых пунктов последние электрички в ~7 вечера) большими группами, да еще и с велосипедами - всегда дома ночевали. Ну, допустим, все, нет автобусов-электричек, все ушли. Так можно первую "рабочую" подождать, они обычно в 4-5 утра. "нормально хожу в течение суток без еды" - еще проще, магазин круглосуточный искать не надо. "Тепло, переменная облачность, изредка мелкий дождик, в основном солнце" - значит, необязательно и крышу над головой искать, можно подождать, например, в лесу и даже без костра. Т.е. риск только в непредвиденной трате денег и возможном плохоработоспособном состоянии утром следующего дня.

Теперь о нештатности. Не пришел автобус, который был в расписании. Можно ли это предусмотреть? Вряд ли. На этот случай просто надо брать денег на такси (автостоп не всегда возможен). Судя по начальным условиям и дальнейшему ходу событий, деньги были и все закончилось вполне нормально. Чуть более позднее возвращение домой - так это следствие полуторачасовой задержки на закладке. Вариант решения - четко сказать себе, что если, например, за полчаса место не найду (ну или сколько планировалось на это потратить изначально) - приехать еще раз. Такое решение не принято - далее все логично.