К сожалению не знаю Московской области, но в Ленинградской области такой маршрут (по природным объектам) наиболее интересным можно сделать только на значительном удалении от Питера. Километров эдак от 150 до 300. Сеть автомобильных и железных дорог, особенно на востоке Ленобласти развита слабо, так что прокладывать линейный маршрут будет сложнее, либо это действительно будет марш-бросок км на 100. У нас уже много лет проводятся соревнования по приключенческим гонкам (так и называется марш-бросок или карельский десант), CJ думаю знает. Таке вот, участвуя в этих мероприятиях я тоже задумывался о создании пошаговых тайников в этих местах. И как раз кольцевой маршрут, мне кажется наиболее оптимальным. Да, приедешь и уедешь по одной дороге (ж/д или автомобильной) но в остальном-то будешь ходить по разным тропам.