Более шести столетий назад, в пятидесятые годы 14 века, была основана святая обитель преподобным Стефаном, выходцем из стен Киево-Печерского монастыря. Из-за притеснения униатов, широко распространившихся в землях Киевского княжества после овладения им великим литовским князем Гедимином, преподобный Стефан был вынужден покинуть родные места и искать убежища в Москве, где он был приветливо встречен великим князем Иоанном II Иоанновичем Кротким (1353 - 1359), предложившим ему поселиться в любом московском монастыре. Но в поисках уединения преподобный Стефан пожелал поселиться в тихом и отдаленном месте в пределах Московского княжества. С этой целью он отправился в северные земли княжества и остановился в лесном урочище, именуемом по реке Махрище. Выбранное место находилось в 35 километрах от Троицкой обители известного тогда всюду преподобного Сергия Радонежского Преподобный Стефан получил от Великого князя не только грамоту на пользование найденным местом, по и пожертвования на строительство монастыря Молва о благочестии преподобного распространилась среди окрестных жителей К угоднику стало притекать немалое число желающих поселиться в его пустыни ревнителей иноческой жизни Вскоре возникла необходимость сооружения первого храма, трапезной, келий, а также ограды. Общими усилиями братства все это было с успехом построено, и преподобный Стефан направился в Москву к святителю Московскому Алексию за благословением на освящение построенной им церкви в честь Святой Живоначальной Троицы. Митрополит Алексий посвятил его в сан пресвитера и поставил игуменом основанного им монастыря. В Махрищском монастыре, как и в обители преподобного Сергия, был введен общежительный устав.
Немало скорбей пришлось претерпеть преподобному Стефану и в деле устроения монастырской жизни. Крестьяне деревни Юрцово грубо восстали против преподобного, боясь, что он овладеет их землями. Это вынудило преподобного покинуть на время Махрищскую обитель, оставив управление иеромонаху Илии. Взяв с собой инока Григория, преподобный Стефан отправился на север. Миновав Вологду, близ реки Сухоны он основал около 1370 года Троицкий Авнежский монастырь.
Обитель по его молитвам и трудам пребывала тогда в цветущем состоянии. Достигнув глубокой старости и предчувствуя приближение своей кончины, преподобный Стефан собрал братию и преподал ей последнее наставление, обратив ее внимание на стяжание страха Божия, непрестанной памяти смертной и особенно любви нелицемерной, строго сохраняя монашеское общежитие. Старейшество в обители он поручил опытному в иноческой жизни и совершенному в добродетелях старцу иеромонаху Илии. Сам облекшись в схиму, вскоре предал дух Господу. Это было 14 июля 1406 года.
С кончиной в Бозе почившего игумена от тела его повеяло благоуханием, в чем братия уразумела явное свидетельство о благоприятном его предстательстве пред Богом. Погребен преподобный был у стен сооруженной им Троицкой церкви. Со временем над могилой от одного корня выросли три большие березы, в вершинах своих сросшиеся в виде шатра, осенявшего место упокоения праведника. При мощах преподобного Стефана совершилось немало исцелений больных, с верою притекающих к угоднику Божию.
В конце XV века в монастыре случился сильный пожар, который почти полностью истребил все постройки. В сгоревшем монастыре остались только несколько братии, сохранивших общежительный устав. Монастырь оказался в крайнем запустении. В 1557 году игуменом стал Варлаам, прадед которого, иеромонах Серапион, подвизался в Махрищском монастыре, помнил преподобных Сергия и Стефана и, будучи уже древним старцем, много рассказывал о них правнуку. Игуменство Варлаама было временем расцвета обители, число братии составило более 60 человек С особым усердием он собрал все сведения о жизни преподобного Стефана и чудесах, бывших от его гроба, и преподнес свой труд царю Иоанну Васильевичу Грозному, а также и митрополиту Макарию, который осгавил заметный след в церковной и культурной жизни Руси. Монументальный многотомный труд святителя Макария - Великие Макариевскис Четьи-Минеи стали выдающимся памятником духовной письменности Русской Церкви. Большое влияние святитель Макарий оказывал и на молодого царя Иоанна Грозного, называвшего его "желателем добрых дел и любви". По благословению митрополита иеромонах московского Данилова монастыря Иоасаф написал житие и службу преподобному Стефану. Не случайны, видимо, и неоднократные посещения царем Махрищского монастыря и пожертвование им 200 рублей на строительство каменной церкви Святой Троицы на месте сгоревшей При построении нового каменного храма Святой Троицы в 1557 году были обретены нетленными мощи преподобного Стефана. По открытии гроба повеяло благоуханием. На персях преподобного оказался неистлевшим кожаный пояс с тисненым изображением двунадесятых праздников. По велению митрополита Макария пояс был вложен в серебряный вызолоченный крест, от которого многие стали получать исцеления.
По благословению священноначалия мощи преподобного были оставлены под спудом (в могиле), а над ними сооружена церковь в честь преподобного Стефана, ставшая северным приделом Троицкого храма Освящен придел был в 1558 году в присутствии Иоанна Грозного и его супруги Анастасии, пожертвовавшей облачения на престол, пелены к иконам и покров на раку преподобного Стефана. Строительство же Троицкой соборной церкви продолжалось еще около десяти лет. Это был четырехстоллпный на подклети одноглавый храм с каменными галереями с запада и юга и вторым (помимо Стефановского) приделом в честь Владимирской иконы Богоматери, расположенным в дьяконнике алтаря Троицкой церкви.
После Смутного времени новый подъем Стефано-Махрищского монастыря связан с именем митрополита Московского Платона (Левшина, 1731 - 1812), выдающегося богослова и проповедника, немало сделавшего для преобразования духовных школ и Московской Духовной Академии в частности. Владыка полюбил Махрищский монастырь и в летнее время две-три недели проводил в его стенах. Попечением митрополита Платона сооружена каменная ограда (1791 - 1792), над восточными воротами - церковь Преподобного Сергия Радонежского (1792), а над северными - Первоверховных апостолов Петра и Павла (1806), братские корпуса, перестроена древняя Троицкая церковь (1807 - 1808).
В XIX веке монастырь продолжает благоустраиваться строятся новые здания, к Троицкой церкви пристраивается трехъярусная колокольня, возводится конный и скотные дворы, оранжерея. В 1900 году старанием иеромонаха Алипия в монастыре устраивается детский приют для сирот и детей бедного окрестного населения и церковно-приходская школа. При монастыре имелась большая библиотека, которая пополнялась периодическими изданиями. "Русский паломник", "Кормчий", "Церковные душеполезные чтения" и другими.
В 1906 году торжественно отмечалось 500-летие со дня кончины преподобного Стефана. В центре монастыря возвышались два храма - Стефановский и близ него, с юга - Троицкий. В первом под спудом почивали мощи основателя монастыря. Храм этот неоднократно перестраивался и в начале века по проекту архитектора И.Ф Мейснера был увенчан шатром.
Троицкая церковь, сооруженная на месте разобранного храма XVI века, была освящена митрополитом Платоном 23 августа 1808 года в день Отдания праздника Успения Пресвятой Богородицы В Троицком храме, прообразом которого послужил возведенный владыкой Платоном в 1763 году храм Преображения Спасо-Вифанского монастыря, было два престола: иконостасы стояли друг над другом. Внизу помещался престол в честь Иоанна Златоуста, а над ним - в честь Святой Троицы. В верхний храм вели широкие лестницы, а сам он представлял собой пристенные галереи на колоннах. Через сорок лет после завершения строительства предполагалось перестроить собор, однако святитель митрополит Московский Филарет (Дроздов) указал, что "...все переиначивать нельзя, не оставить ли из уважения к трудам старца святителя Платона внутреннее расположение, как оно им устроено, престолы при устройстве полов не переиначивать". К западному фасаду при этом ремонте была приложена двухэтажная пристройка со сводами, в которой размещались ризница и библиотека, а с севера часовня над могилой местночтимого епископа Варлаама.
В 1887 - 1890 годах по проекту "неклассного художника архитектуры" А.П. Белоярцева к Троицкой церкви была пристроена трехъярусная колокольня, ставшая вертикальной доминантой всего монастырского ансамбля.
Но всей этой, веками складывавшейся красоте оставалось быть совсем немного, незаметно подкрадывались суровые испытания. В 1922 году монастырь был закрыт, а его постройки были переданы различным организациям под хозяйственные нужды. В 1942 году были разобраны Стефановская и Троицкая церкви, щебень от которых был использован на сооружение аэродрома в д. Слободка Киржачского района. Монастырь все больше и больше терял свой вид, перестраивался, ветшал и разрушался. И уже не верилось, что когда-нибудь здесь вновь возродится иноческое служение. Но в 1993 году епископом Владимирским и Суздальским Евлогием на оскверненной территории монастыря был водружен памятный деревянный крест в честь 600-летия со дня преставления преподобного Сергия, не раз бывавшего в этой обители. Вслед за этим в разрушенном корпусе, примыкавшем к храму Апостолов Петра и Павла, поселились и первые насельницы со старшей сестрой монахиней Елисаветой, ставшей вскоре их настоятельницей. Махрищский монастырь, основанный вновь как скит Александровского Успенского женского монастыря, возглавляемого игуменией Иоанной, затем в 1995 году стал самостоятельным монастырем. Немало трудностей пришлось перенести, прежде чем наладилась жизнь и начались первые богослужения в храме Святых апостолов Петра и Павла. Божие благословение к этой обители проявилось в неоднократном мироточении иконы преподобного Серафима Саровского, освященной в начале ХХ века на мощах этого угодника.
Сейчас постепенно восстанавливаются из руин монастырские постройки. При постоянной заботе правящего архиерея - архиепископа Владимирского и Суздальского Евлогия, сестры монастыря во главе с настоятельницей монахиней Елисаветой постепенно возрождают святую обитель. Входят в монашескую жизнь, стремятся найти в своей обители спасение души, быть полезными для страждущего мира.
В настоящее время в монастыре проживают 20 насельниц, несущих повседневные монастырские послушания - чтение Псалтири, клиросное, швейное, трапезное и различные хозяйственные.
монастырь небольшой, но очень красивый. Внутри - цветники, альпийские горки, прудики. На речке Махрище перед впадением в Молокчу устроена запруда. В этом пруду ловится всякая рыба.
