Монастырь начался с домовой церкви помещиков Полянских, построенной в их имении на краю пригородного села Макаровка. Небольшая каменная церковь, в 1702 году освященная в честь Архистратига Михаила, ставилась для семьи помещика по редкому типу «под колокола», когда восьмерик над четвериком образовывает не главу, а колокольню. В 1704 году завершилось строительство большой церкви во имя апостола и евангелиста Иоанна Богослова, которая стала и главным храмом, и семейной усыпальницей рода Полянских. Третий храм был освящен в честь иконы Божией Матери «Знамение». Во второй половине XVIII века Полянские в основном завершили формирование погоста и по монастырскому обычаю обнесли его стеной.
После революции здания монастыря использовалось властями для хозяйственных нужд. В 1946 году верующим вернули Иоанно-Богословскую церковь, но в 1961 году ее опять закрыли. В 1969 году на территории Макаровского погоста начались реставрационные работы, так как руководство МАССР планировало создать там образцовый Дом отдыха. Усадебно-храмовый ансамбль получил статус памятника архитектуры федерального значения.
В 1987 году, по настоянию верующих и при содействии приснопамятного ей были переданы все строения комплекса, в которых до 1997 года размещалось епархиальное управление.
В 1994 году решением Святейшего Синода погост был обращен в мужской монастырь во имя апостола и евангелиста Иоанна Богослова.
За последние 20 лет реставрационных работ были восстановлены практически все объекты монастыря. Территория вновь обнесена кирпичной оградой. Братия живет по уставу . Служба ведется во всех храмах монастыря. По воскресным дням утром совершается молебен с акафистом и водосвятием перед местночтимой иконой Божьей Матери «Неупиваемая Чаша». Среди святынь обители — два ковчега с частицами мощей преподобных отцов Киево-Печерских.
В 2011 году при Макаровском монастыре в новопостроенном здании открылась гостиница миссионерско-паломнического центра, которая расположена в живописной парковой зоне, примыкающей к скиту святых Новомучеников и исповедников Мордовских. Она рассчитана на одновременный прием 100 человек. На третьем этаже размещен домовый храм, освященный в мае 2011 года в честь святого благоверного князя Александра Невского. В гостинице имеется конференц-зал на 266 мест и трапезные палаты с большим залом на 120 человек и с малым залом на 50 человек.
В обители ныне подвизается 16 монахов. В 2009 году наместником Иоанно-Богословской обители стал , с 30 мая 2001 года — Краснослободский и Темниковский. Духовник монастыря и всей Саранской епархии — схиархимандрит Феофан (Даньков), почитаемый как старец во всей епархии и далеко за ее пределами.
