История обители начинается с того момента, когда угодник Божий затворник Иларион согласился на предложение помещика села Троекурово Ивана Ивановича Раевского в 1824 г. поселиться в его имении в специально устроенной для него келье близ Димитриевской церкви. С этого времени и до конца своих дней подвижник жил в Троекурово, а народная молва стала именовать его самого Троекуровским затворником.
Слава о его подвижнической жизни и огромной духовной силе привлекали к нему многочисленных посетителей. Постепенно вокруг Иллариона стали селиться благочестивые девы и вдовы, желавшие постоянно находиться под духовным руководством старца и пользоваться его наставлениями. С дозволения владельца села И.И. Раевского ими были поставлены несколько келий, крытых соломой, а Иларион назначил им послушание, которое заключалось в печении просфор для окрестных храмов и обустройстве многочисленных посетителей. Когда под духовным руководством старца собралось достаточно большое число послушниц, епископ Тамбовский Арсений поставил вопрос о создании в Троекурово женской общины. Примерно в середине 1840-х гг. преподобный Иларион Троекуровский собрал необходимые средства и обратился к Преосвященному Николаю, епископу Тамбовскому с просьбой об открытии в Троекурово женской общины. Сам подвижник не дожил до счастливого дня открытия монастыря. Он скончался 5 ноября (по старому стилю) 1853 г. и был похоронен при стечении примерно десяти тысяч почитавших его людей в собственноручно вырытой им самим пещерке.
Завещание преподобного Илариона Троекуровского – окончить дело основания обители – было исполнено. Димитриевская женская община была основана усердием душеприказчицы старца Александры Николаевны Голдобиной и учреждена Высочайшим указом 4 мая 1857 г.
Первой настоятельницей Троекуровской общины была назначена монахиня Тамбовского Вознесенского монастыря Александра (Зеленева). При ней над могилой почитаемого и любимого затворника Илариона вначале была выстроена часовня, а в 1859 г. – деревянный храм во имя Владимирской иконы Божией Матери. Второй настоятельницей стала монахиня Макария (Домогацкая), руководившая общиной в 1862-1868 гг. Она вновь перестроила деревянный Владимирский храм и начала возведение вокруг обители каменной ограды. По ходатайству третьей настоятельницы монахини Анфисы (Придарогиной) в 1871 г. монашеская община была переименована в Троекуровский Димитриевский Иларионовский общежительный женский монастырь, и в том же году состоялось его торжественное открытие. В 1896-1912 гг. монастырём управляла игумения Нафанаила (Арнатова), в 1912-1920 гг. – игумения Херувима, при которых Троекуровская обитель продолжала благоустраиваться и украшаться.
В монастыре перед революцией было четыре каменных храма. Димитриевская церковь, приписанная к обители в 1864 г., была сооружена помещицей П.М. Раевской в 1811-1814 гг. В 1873-1880 гг. построен надвратный храм с двумя престолами – св. Илии и Покрова Пресвятой Богородицы. В том же 1880 г. на месте деревянной Владимирской церкви над могилой затворника Илариона был заложен большой соборный храм, освященный в 1893 г. Внизу, при гробнице Илариона, устроена пещерная церковь во имя свв. Мефодия и Феодосии, а сама гробница обновлена и над ней водружена серебряная доска с изображением в полный рост затворника Илариона. Четвертый, тёплый храм во имя Архистратига Михаила был освящен в 1913 г. Каменная надвратная колокольня на южной стороне обители сооружена в 1907 г. Кроме того, в 1871 г. к монастырю была приписана каменная кладбищенская церковь Успения Пресвятой Богородицы.
Самыми почитаемыми святынями обители являлись две чудотворных иконы Владимирской Божией Матери, одна из которых – «Явленная» - была в серебропозолоченной ризе с жемчугом и драгоценными камнями. Кроме того, в 1870 г. обитель получила часть Животворящего Креста Господня в дар от братии русского Пантелеимонова монастыря со святой горы Афон.
К западу от монастыря в 2,5 верстах находилась приписанная к монастырю часовня на особо почитаемом источнике, построенная в 1841 г. На этом месте произошло явление чудотворной Владимирской иконы Божией Матери, называемой в народе «Явленная». К этой часовне и святому источнику ежегодно совершался крестный ход при многочисленном стечении верующих.
В начале XX в., в пору наивысшего своего расцвета и славы, Троекуровский монастырь был широко известен, его постоянно посещали многочисленные паломники. В это время в обители проживало 55 монахинь и около 200 послушниц. При монастыре действовала школа грамоты для девочек и Троекуровское Иларионовское духовное училище. Множество простого народа и представителей самых богатых и образованных слоев российского общества стремилось в Троекурово – к гробнице великого угодника Божия старца Илариона.
Страшные и трагические для Русской Православной Церкви и всей России события 1917 г. и последующие времена безбожной советской власти принесли Троекуровской обители упадок и разорение. А в 1930 г. местные власти окончательно закрыли обитель, однако многие сестры до конца своих дней прожили на территории монастыря, основная часть которого в советское время была приспособлена под предприятие по переработке плодов и ягод. Храмы и другие постройки обители постепенно разрушались.
Со временем забыли и про пещеру с гробом подвижника. Но было угодно Господу явить нам мощи святого своего угодника. 13 июля 1999 г. состоялось обретение честных останков затворника Илариона Троекуровского. Они были перенесены в переданный верующим Михайло-Архангельский храм, где покоятся и в настоящее время, вновь являя чудеса чудотворений и исцелений. В октябре 2003 г. Священный Синод Русской Православной Церкви принял решение о восстановлении в селе Троекурово Свято-Димитриевского Иларионовского женского монастыря. Вновь зазвонили колокола, возвещая о возрождении обители, о возрождении духовной жизни на Лебедянской земле.
Духовником монастыря в 2003 г. указом Преосвященного Никона, епископа Липецкого и Елецкого был назначен архимандрит Иосиф (Пальчиков), имеющий богатый духовный опыт иноческого общежития и принимавший непосредственное участие в возрождении другой прославленной обители – Задонского Богородицкого мужского монастыря. В июле 2004 г. Троекуровский монастырь был официально зарегистрирован органами юстиции. И все это время обитель продолжала благоустраиваться, принимая все более благолепный вид. Долголетними и непрестанными трудами попечителя обители Николая Дмитриевича Еремеева благоустраивается территория монастыря, восстанавливаются келейные и хозяйственные корпуса, реставрируются храмы обители. С мая 2006 г. во главе троекуровских насельниц указом Владыки Никона поставлена монахиня Матрона (Брыксина). Сегодня в монастыре проживают 3 монахини, 5 инокинь, 3 послушницы и несколько трудников.
В 2006 г. в пещерном храме Владимирского собора над гробницей преподобного Илариона Троекуровского установлена мраморная плита с его изображением. Богослужения ежедневно совершаются пока только в одном из четырёх сохранившихся храмов - в церкви Архистратига Михаила. Здесь же находятся и главные святыни Троекуровской обители - рака с мощами преподобного Иллариона Троекуровского, к которой не прекращается паломничество людей, и местночтимая икона Владимирской Божией Матери «Троекуровская», в дни празднования которой совершаются торжественные богослужения с крестными ходами.
Тщанием и усердием насельниц и духовенства монастыря, иждивением его попечителей Троекуровский Свято-Димитриевский Иларионовский женский монастырь обретает всё более благолепный и величественный вид. Уже на подъезде к обители душа ликует при виде её красоты, прославляющей Господа и его святых угодников.
Несказанную духовную радость испытывают прихожане и многочисленные паломники, имеющие возможность побывать в стенах святой обители и приложиться к святым мощам преподобного Илариона, затворника Троекуровского. Особенно в дни престольных праздников и памяти преподобного Илариона, когда в монастыре по устоявшейся уже традиции совершает архиерейские богослужения правящий архиерей – Владыка Никон.
В канун 150-летия основания Троекуровской монашеской обители в фондах Елецкого краеведческого музея был обнаружен неизвестный ранее и пока единственный из прижизненных портретов затворника Илариона, написанный в 1828 г. А 13 июля 2007 г. в день памяти преподобного Илариона состоялось торжественное празднование 150-летия Троекуровского монастыря, в котором вместе с Владыкой Никоном принял участие епископ Тамбовский и Мичуринский Феодосий. Это радостное для духовенства и насельниц Троекуровского монастыря и всех верующих событие можно считать знаком того, что дело возрождения прославленной обители совершается во славу Господа нашего Иисуса Христа и его великого угодника - затворника Илариона.
При описании использовано описание Свято-Димитриевского Троекуровского Иларионовского епархиального женского монастыря на сайте Липецкой и Елецкой Епархии http://www.le-eparchy.ru/content/mon.php?mont=trkv
