Болдинский Свято-Троицкий мужской монастырь, древнейший из ныне действующих на смоленщине монастырей, находится в 15 км. восточнее Дорогобужа на старом Смоленском тракте. Он был основан в 1530 г. преподобным Герасимом. Подвижническая деятельность Герасима была направлена на создание монастырей на землях, отвоеванных Москвой у Великого княжества Литовского. Вскоре после своего основания Болдинский монастырь превратился в богатейший и влиятельнейший монастырь всей смоленской земли. Богатство монастыря росло за счет пожалования государем земель, крупных вкладов бояр и состоятельных людей, а так же собственной активной экономической деятельности. Расцвет Болдинского монастыря приходится на конец XVI - начало XVII веков. Он владел более 80 селами и деревнями только в Дорогобужском уезде, а кроме этого до 20 монастырских деревень было в других уездах. В 90-х гг. XVI века в монастыре развернулось большое каменное строительство. Именно в эти годы были созданы основные монастырские здания - пятикупольный Троицкий собор, колокольня, трапезная палата с церковью Введения во храм Богородицы.
Большой удар по Болдинскому монастырю был нанесен Смутой начала XVII века и польским нашествием. С 1617 по 1654 гг. Дорогобужский край находился в составе Польского королевства, в котором государственной религией было католичество. Во время Смуты монахи Болдинского монастыря разбежались, позднее сам монастырь и его земли были переданы Смоленскому иезуитскому коллегиуму (католическое учебное заведение). После того, как в 1654 г. Россия отвоевала у Польши смоленские земли, Болдинский монастырь был возрожден, при этом владения его сократились и составляли в конце XVII века не более 20 деревень.
В 1764г. Екатерина II отобрала у всех монастырей земли, которые затем раздавались дворянам. Это привело к упадку монастырей, многие из которых из-за бедности закрывались. Выжить Болдинскому монастырю помогли благотворители, из которых выделялся своей щедростью князь Андрей Долгоруков.
Новый расцвет монастыря приходится на 70-80-е гг. XIX века, когда настоятелем был назначен иеромонах, а впоследствии архимандрит Андрей (Васильев). При нем за время 24-х летнего управления монастырем были отремонтированы почти все здания и храмы, построены новые Святые ворота, деревянные кельи, хозяйственные постройки, гостиница, настоятельский дом, мельница на озере, высажен сад. Рядом с собором, на месте, где когда-то стояла келья преподобного Герасима, была поставлена каменная часовня. Архимандрит Андрей на основе двух древних списков написал и издал "Житие Преподобного Герасима".
В 1919-1927 гг. в монастыре были проведены реставрационные работы, а также организован историко-художественный музей. В ноябре 1929 г. по распоряжению советской власти монастырь был закрыт. В Троицком соборе устроено зернохранилище, в трапезном Введенском храме - колхозный сырзавод, в часовне - сепаратор для переработки молока. В годы Великой Отечественной войны Болдинский монастырь стал одной из баз партизанских отрядов, здесь размещались ремонтные мастерские. При отступлении немецкие захватчики заминировали все старинные постройки - собор, Веденский храм, колокольню и в марте 1943 года взорвали их. За послевоенные годы монастырь пришел в полное запустение. Руины постепенно разбирались местными жителями на кирпич. Только в 1964г. по сохранившимся обмерам и фотографиям начаты восстановительные работы, которые продолжаются и поныне. В 1991 г. Болдинский монастырь был передан Православной церкви. В настоящее время на территории монастыря восстановлена каменная стена с четырьмя башнями, колокольня, трапезная палата с Введенской церковью, деревянный дом игумена, поставлена сторожка у Святых ворот, каменный келейный корпус, каменный казначейский корпус, деревянная часовня на монастырском кладбище. Каменная часовня была перестроена в храм во имя преподобного Тихона Калужского. Были расчищены развалины Троицкого собора. В настоящее время ведется восстановление этого главного храма монастыря.
