Не смотря на то, что значительных событий, связанных с Рославлем не было, история этого города оказалась запутанной и длинной. Я не нашел ни одного источника, где бы события, связанные с историей города описывались одинаково. Иногда даются пояснения, что точной информации о каких-то событиях нет. Поэтому изложу историю в своей интерпретации.
Город основан около 1137 года князем Ростиславом, как административный центр княжеской власти на вновь присоединённых к Смоленскому княжеству землях радимичей, под названием Ростиславль. Примерно в ХIII веке название города постепенно трансформировалось в Рославль.
Начиная с 1239 года, после захвата Рославля литовцами, город постоянно переходил из рук в руки. На рославльские земли претендовали Литва, Смоленское и Брянское княжества и татаро-монгольские ханы. И лишь в 1522 году, после очередного перемирия между Россией и Литвой, Рославль вошел на некоторое время в состав Русского государства.
С началом “смутного времени” и гражданских войн в 1606 большая часть рославльского дворянства поддержали Ивана Болотникова и Лжедмитрия, затем Лжепетра и Лжедмитрия II. В 1606 году Лжепетр посетил Рославль и заручился поддержкой местного воеводы Д.В.Мосальского. Таким образом, город стал важной тыловой базой восстания Ивана Болотникова и Лжепетра.
В конце 1607 года Василий Шуйский взял Рославль, но уже в 1610 году город сдался войскам польского короля Сигизмунда III. В результате Деулинского перемирия, Рославльские земли закрепились за Польшей. За период с 1610 по 1654 год город успел побывать центром крупного народного движения под предводительством Ивана Балаша и его сподвижников, которые воевали с поляками, но при этом не подчинялись Москве. В 1623 году Рославль получил Магдебургское право и свой первый герб. В 1653 году город на некоторое время захватывали повстанческие отряды Богдана Хмельницкого. И только 1654 году Рославль окончательно вернулся в состав государства Российского.
В 1708 году во время Северной войны в городе некоторое время находилась ставка Петра I. Руководимые Петром русские войска остановили поход Карла ХII на Москву, а затем и на Брянск. В том же году город получил статус уездного центра в составе Смоленской губернии и начал жить размеренной провинциальной жизнью, так и живет по сей день.
Из значительных событий XIX века стоит отметить, что здесь на вагоноремонтном заводе впервые в мире русским изобретателем Н. Н. Бернадосом была применена электросварка. В Рославльском уезде родились известные скульпторы: Михаил Осипович Микешин (1836-1896), - автор памятников «Тысячелетие России» в Новгороде (1862), Екатерины II в Петербурге (1873) , Богдану Хмельницкому в Киеве (1888). Так же тут родился Сергей Тимофеевич Коненков (1874-1971), выдающийся российский скульптор, народный художник СССР.
