Во времена строительства школы город Истра назывался Воскресенск. Здание было построено в 1908 году, архитектор И.С.Кузнецов. Оно было предназначено для размещения в нём городского училища. В Воскресенске начала ХХ века здание училища было самым большим из городских зданий гражданской архитектуры.
В училище проходили обучение не только дети горожан, но и жителей окрестных городов и сёл. После революции 1917 года городское училище было преобразовано в Первую Воскресенскую трудовую школу второй ступени с семилетним обучением учащихся, в 1930 году ей присвоили имя К.А Тимирязева. В это же время школой был осуществлён переход на девятилетние образование учащихся, она получает название Средней Образцовой школы.
Во время оккупации г. Истры в декабре 1941 года здание школы подверглось значительному разрушению.В 1944 году школа была переименована, в связи с тем, что жизнь и творчество А.П.Чехова было тесно связаны с городом Воскресенск (ныне Истра). По решению Совнаркома СССР школе было присвоено имя А.П.Чехова. С начала 60-х годов ХХ века производилось расширение площадей школы. В 1970 году завершилась надстройка третьего этажа школы.
