Долгое время Угра была пограничной рекой между различными этноплеменными и политическими образованиями. Упоминания о военных и политических столкновениях содержатся в летописях, начиная с 1147 года: это сведения о половецких набегах, о русско-литовских порубежных конфликтах и т. д.
Наиболее широкую известность Угра приобрела в 1480 году после так называемого Стояния на реке Угре, противостояния хана Большой Орды Ахмата и великого князя московского Ивана III, считающегося окончанием монголо-татарского ига.
Во время Отечественной войны 1812 года территория Поугорья охранялась партизанами Дениса Давыдова и юхновскими ополченцами под командованием Семёна Храповицкого. Благодаря активным действиям партизан Юхновский уезд не был оккупирован Наполеоновской армией.
Во время Великой Отечественной войны в ходе наступления противника на Москву река Угра стала естественным рубежом, за овладение которым в октябре 1941 года разворачивались кровопролитные бои. Наиболее известное среди этих событий — оборона отрядом майора И. Г. Старчака и курсантами Подольских военных училищ моста через Угру и её берегов у города Юхнова.
С Угрой связан и один из наиболее трагических эпизодов Великой Отечественной войны — гибель 33-й армии генерал-лейтенанта М. Г. Ефремова, попавшей в окружение под Вязьмой. Ударные группировки 33-й армии не смогли противостоять во много раз численно превосходящему врагу и были разгромлены. Тяжело раненый М. Г. Ефремов, не желая попасть в плен, застрелился. Павловский плацдарм, тем не менее, был удержан силами 43-й армии и остался неприступным.
