Современная Пионерская площадь появилась на пространстве существовавшего здесь раньше Семёновского плаца. На рубеже XVIII и XIX веков в этом районе расквартировывались Московский, Егерский и Семёновский полки. Между их казармами появилось пустое поле площадью 26,5 га. Использоваться оно стало как плац. Здесь стали проводить строевые учения, стрельбы, смотры и парады. Северная и восточная границы плаца сформировались ещё в XVIII веке - современные Загородный проспект и Звенигородская улица соответственно.
В XIX веке у Семёновского плаца появились новые границы - Обводный и Введенский каналы. В 1837 году часть территории заняла железная дорога. Здесь разместился Царскосельский вокзал, с западной части площадь ограничили железнодорожные пути.
Семёновский плац известен как место публичной казни. Так 22 декабря 1849 г. на плацу Семёновского полка провели гражданскую казнь над участниками кружка Буташевича-Петрашевского. Вернее, это была инсценировка расстрела людей, которых приговорили к смертной казни за распространение письма Белинского к Гоголю. Этот эпизод замечатлён на рисунке Б. Покровского «Обряд казни на Семёновском плацу». Среди переживших это событие был Фёдор Михайлович Достоевский. Публичные казни служили не только как приговор осуждённым, но и как доходное мероприятие. Часто здесь заранее расставляли скамейки, табуретки. Удобные места продавали по цене до 10 рублей.
В 1862 году на плацу были размещены торговые палатки. Появились они здесь на временной основе, в палатках торговали купцы, чьи торговые места сгорели во время пожара в Апраксином дворе. После постройки Александровского рынка у Фонтанки торговцы перебрались в новые помещения.
3 апреля 1881 года на Семёновском плацу состоялась казнь народовольцев. Участники этой организации организовали убийство императора Александра II. Перед собравшейся публикой повесили Желябова, Кибальчича, Рысакова, Михайлова и Перовскую. С Михайловым был связан один из самых драматичных моментов казни. По традиции того у кого при повешании не выдерживала верёвка было принято помиловать. У Михайлова верёвка рвалась дважды, однако приговор всё равно в итоге привели в исполнение. Казнь народовольцев стала последней публичной казнью в Санкт-Петербурге.
В 1880-е годы на Семёновском плацу был выстроен ипподром. Первые бега здесь провели зимой 1880-1881 годов. Ипподром строился по проекту Леонтия Бенуа. Вначале все сооружения были временные, постепенно Бенуа придал ипподрому фундаментальный вид. Организатором этого набиравшего популярность зрелища было Общество охотников конского зимнего бега (с 1903 г. - Императорское Санкт-Петербургское общество поощрения рысистого коннозаводства).
В 1889 г. архитектор Л. Н. Бенуа построил здесь малую (западную), а в 1891 г. - большую (восточную) трибуны с шатровыми башенками, стилизованными в духе русской архитектуры XVII в. В 1904 г. на месте малой трибуны архитектор В. П. Цейдлер построил новый павильон, при этом воспроизвел высокие шатровые покрытия - тем самым дух «русского стиля» был сохранен. Бега здесь устраивались по воскресеньям. Причём именно бега, скачек на Семёновском ипподроме никогда не было.
На ипподроме действовал тотализатор. «Играют положительно все. Множество биноклей следят за исходом скачек, и стоит только дождаться, чтобы лошади пришли к столбу, чтобы вся тысячная толпа хлынула к кассам». Известно, правда, что основную прибыль тотализатор приносил не игрокам, а самому ипподрому – в лучшие времена до сорока тысяч рублей в день!»
А.И. Куприн, живший в двух шагах от Семеновского плаца на Разъезжей 7, описал свои впечатления в знаменитом рассказе «Изумруд»: «Трибуны сплошь от низу до верху чернели густой человеческой толпой, и в этой черной массе бесчисленно, весело и беспорядочно светлели лица и руки, пестрели зонтики и шляпки и воздушно колебались белые листики программ. Постепенно увеличивая ход и пробегая вдоль трибуны Изумруд чувствовал, как тысяча глаз неотступно провожала его, и он ясно понимал, что эти глаза ждут от него быстрых движений, полного напряжения сил, могучего биения сердца, – и это понимание сообщало его мускулам счастливую легкость и кокетливую сжатость».
Здесь проводились и соревнования велосипедистов. А в сентябре 1893 года на ипподроме прошел один из первых в Петербурге футбольных матчей. На следующий день в «Петербургском листке» сообщалось: «Игра кончилась победой одной из партий над другой». А также: «Господа спортсмены в белых костюмах, бегая по грязи, то и дело шлепались со всего размаха в грязь и вскоре превратились в трубочистов. Все время в публике стоял несмолкаемый смех...»
В конце XIX века развлечений на Семеновском плацу стало еще больше. Рядом с ипподромом – поближе к железнодорожным путям – стали устраивать праздничные народные гуляния. До той поры балаганы, театры и карусели ставились в центре Петербурга, на Адмиралтейской площади, на Марсовом поле – но в 1898 году решено было перевести их на Семеновский плац.
К началу XX века территория плаца снова стала уменьшаться. Между железной дорогой и современным Подъездным переулком вырос военный городок. Здесь разместились первый железнодорожный батальон (охранявший дорогу), автомобильная рота и военно-автомобильная школа. В автомобильной роте проходил службу Владимир Маяковский.
Семёновский ипподром продолжал функционировать до Великой Отечественной войны. Он был разрушен во время блокады.
Послевоенное развитие площади После Великой Отечественной войны на месте разрушенного ипподрома до начала 1950-х годов находился пустырь, а затем парк площадью в 11 гектаров. В 1950е годы через плац до Подъездного переулка была продлена улица Марата. У места их пересечения были построены новые здания и начала оформляться благоустроенная площадь. В 1955 году вблизи этой площади была открыта станция метро «Пушкинская» В 1959 году здесь был открыт памятник А. С. Грибоедову работы скульптора В. В. Лишева.
В мае 1962 года, в день 40-летия Всесоюзной пионерской организации имени В. И. Ленина, в центре площади открылось новое здание Ленинградского театра юных зрителей (главный архитектор А. В. Жук; архитекторы Т. Короткова, И. Корнилов, Н. Фёдорова). Сюда театр переехал из здания бывшего Тенишевского училища на Моховой улице, которое он занимал с 1922 года. В сентябре того же года площади присвоили её нынешнее название — Пионерская площадь. С 1980 года театр носит имя своего основателя: теперь это Государственный Театр Юного Зрителя имени А. А. Брянцева
Современность В 2006 году была запланирована реконструкция площади. Проектом была предусмотрена замена всех бетонных плит площади и открытие фонтанного комплекса (подобные проекты были осуществлены на Московской площади и площади Ленина). Но тогда финансирование выделено не было. В 2009 году рядом с площадью открылась станция метро «Звенигородская». В 2014 году по проекту ООО "Группа Алексея Шолохова «Балтсервисдизайн» архитекторов Алексея и Галины Шолоховых проведён капитальный ремонт сада на Пионерской площади, включающий реконструкцию пешеходных транзитов, замену мощения, малых архитектурных форм, детских площадок, посадку новых деревьев цветов и кустарников. Реконструированный сад торжественно открыт 9 сентября 2014 года.
