История Вознесенского мужского монастыря в Сызрани начинается с перевода солдат и сержантов из Симбирска, Казани, Тетюш в новостроящуюся крепость Сызран.
Жизнь людей того времени была неразрывно связана с православным храмом. В то время службе Отечеству военные отдавали 25 лет своей жизни.
Оставшись без родственников, без семьи многие солдаты уходили в монастыри. Как свидетельствуют хроники тех лет «...Многие из солдат «стары и дряхлы», собираются постричься в иноческий чин, а постричься им негде, монастыря у них нет, а другие города удалены, и помирают многие без пострижения ...». Поэтому в мае 1685 г. по указу царей была дана грамота старцу Кириллу на постройку монастыря Вознесения Господня, Пречистой Богородицы Смоленской и Архистратига Михаила «против города Сызрана по другую сторону реки Крымзы на порожней земле, прозвище стрелка». Весной 1687 года старец Кирилл перенес монастырь в город Кашпир, который находился в 8 верстах от Сызрана.
На прежнем месте при часовне остались только несколько человек под начальством старца Филарета. Благочестивые жители города Сызрани никак не хотели оставаться без святой обители. В 1691 г. оставшаяся братия и горожане попросили благословение у Патриарха Адриана на постройку обители в честь Вознесения Господня и от Кашпирского монастыря возвратить Сызранскому первоначально данную землю. Получив благословение, старец Филарет возобновил строительство монастыря. В 1691 году началось возведение деревянной Вознесенской церкви, на которую по просьбе старца Филарета была даже пожалована небольшая сумма денег от царского двора.
В 1694 году появилась деревянная церковь во имя Вознесения Господня. Из других настоятелей особо известен игумен Михаил. Он в 1711 году основал невдалеке от Сызрани Жадовскую пустынь. В 40-х годах ХVIII столетия здесь, в этой тихой обители, доживал свой век знаменитый архимандрит Иона (Саникеев). Он был некогда одним из 9 иерархов, подписавших проект петровского Духовного Регламента (Закона о церкви). При Екатерине II архимандрит Иона стал членом Святейшего Синода, но потом оступился на скользких тропах власти и был сослан в далекий Свято-Вознесенский Сызранский монастырь.
По докладу Святейшего Синода Высочайшим Указом в 1832 году состоялось учреждение обособленной Симбирской епархии с отделением ее от Казанской митрополии. Первым управляющим самостоятельной Симбирской епархии стал архиепископ Симбирский и Сызранский Анатолий, который последние два года своей жизни провел в Сызранском Вознесенском монастыре на покое, где умер и похоронен.
Подробные сведения о настоятелях появились с 1834г., когда сюда наместником был переведен из Алатырского Троицкого монастыря архимандрит Герман, до пострижения Иоанн (Похвалинский). Он вел широкое капитальное монастырское строительство, начав с ограждения территории в границах жалованных земель. Возвел здание Сызранского духовного Правления, построил каменный двухэтажный богодельный дом с переходом к Феодоровскому храму.
амый же большой вклад в развитие обители внес архимандрит Августин, который являлся настоятелем с 1848 года. В период его управления было построено большинство построек. В 1852 году был построен каменный холодный Вознесенский храм.
Именно при нем в 1855 году Сызранский Вознесенский монастырь был переведен из обители третьего класса в первый.
В эти же годы построен игуменский дом с домовой церковью, освященной в честь св. Петра и Павла, братский корпус, а в 1857 году каменная одноэтажная пекарня и каменная баня для братии. О том, как была построена теплая церковь во имя иконы Феодоровской Божией Матери, свидетельствует следующая история.
В деревянном храме Вознесения Господня хранилась главная сызранская святыня — икона Феодоровской Божией Матери, перенесенная сюда в середине ХУIII столетия из Кашпира. На тот ключ, где она явилась ежегодно шел крестный ход. Икону носили по домам, окрестным селам и деревням.
Вскоре по переносу иконы случилось чудо. Жил тогда в Сызрани отставной дворянин Иван Васильевич Борисов. Был он человеком в годах и страдал сильной болезнью глаз, из-за которой временами лишался зрения. Будучи глубоко верующим, несколько лет упорно молился о выздоровлении образу Феодоровской Божией Матери.
Вскоре он полностью излечился и в благодарность он дал обет выстроить вместо деревянного Вознесенского храма каменный, что и осуществил.
Позднее в 1825 году новая церковь была расписана крепостным художником Никифором Андреевичем Резниковым, а в 1855г. она получила свое нынешнее название: во имя иконы Феодоровской Божией Матери.
Во время советской власти здесь устраивали авто гараж для грузовиков. Над входом видна полоска - вырубили просто прямоугольный въезд для машин и всё...
Конец XIX начало XX века - это период расцвета монастыря. Владения его были немалыми - 35 тысяч десятин. Немногочисленная братия в количестве 30 человек умело управлялась с огромным хозяйством. На территории размещалась самая крупная в губернии мельница, имевшая 27 поставов, находились хлебные амбары, скотный двор, квасоварня, пекарня и другие постройки. Монастырскими средствами поддерживалось духовное училище Сызрани. Обитель имела свою библиотеку, насчитывающую около 300 томов, половина из которых была приобретена архимандритом Августином.
По постановлению Средне-Волжского облисполкома от 17 декабря 1928 года была закрыта Вознесенская церковь, а в начале 30-х- Феодоровская.
После тысячелетия празднования Крещения Руси вновь стали возрождаться из руин храмы и монастыри Русской Православной Церкви. Все возвращается на круги своя. 24 июня 1996 г. архиепископ Самарский и Сызранский Сергий вновь освятил соборный храм монастыря и совершил в нем Божественную Литургию.
В монастыре поселились монахи, послушники, трудники, которые стараются вернуть обители первоначальный облик и возродить в ней истинную монашескую жизнь.Открыт Вознесенский храм, где ежедневно проходят богослужения и Таинства церкви. Здесь совершают молебны перед иконой Божией Матери «Неупиваемая чаша», для страдающих недугами пьянства и наркомании, а также покаянный молебен для женщин, совершивших грех детоубийства во чреве своем, читается «Неусыпаемый Псалтырь».
Вознесенский монастырь также являлся и местом первого некрополя города Сызрани. Существовал благочестивый обычай: погребать горожан на монастырском кладбище за вклады на помин души.
