Испытанием на прочность стали для Вязьмы и его жителей годы Великой Отечественной. В октябре 1941 года в окрестностях города развернулась одна из самых драматических трагедий той войны – Вяземская оборонительная операция или, как ее чаще называют, Вяземский котел. К окончанию сентября 1941 года немецкое командование сосредоточило основные свои силы на прорыве советской обороны в западном направлении. Рассчитывая таким образом нанести решающий удар, и к окончанию осени вступить в Москву. Захватнические силы группы армий «Центр» готовились нанести удар в трёх направлениях и, разделив фронт в районах Вязьмы и Брянска, окружить советские войска и уничтожить. Для Гитлера важным было не допустить отхода красноармейцев к укрепленным оборонительным рубежам. Со 2 по 13 октября 1941 года в ходе наступательной операции немцев, в окружение попала миллионная группировка советских войск. Пленено было более 600 тыс. военнослужащих. Несмотря на превосходящие силы немецкой армии, красноармейцам удалось приостановить стремительный прорыв противника. Две недели удерживали советские войска 28 германских дивизий. За это время была организована оборона вокруг Москвы и подтянуты резервные силы воинов-сибиряков. Как позже отмечал маршал Жуков, только благодаря героическим усилиям наших солдат сражавшихся в районе Вязьмы, удалось сковать передвижения немецких войск. Сотни тысяч жизней – такова цена выигранного времени. Историки и военные по сей день не перестают рассуждать о просчетах или правоте руководства Красной Армии.
В начале 1942 г. была предпринята попытка освободить Вязьму, которая окончилась провалом. 33-я армия под командованием генерала Ефремова получила приказ об освобождении города, но попадает в окружение. Десять долгих недель со скудными запасами боеприпасов, горючего и продовольствия, окруженные дивизии вели тяжелейшие бои. Приказа верховного командования о прорыве из окружения не поступало. Сам генерал Ефремов отказался покидать свою армию, а на самолете, присланным за ним из Москвы, отправил знамена армии. В ночь с 13 на 14 апреля изможденные ефремовцы попытались вырваться из окружения, но это усилие не увенчалось успехом. Сам же генерал Ефремов, будучи тяжелораненым, принял решение покончить с собой, но врагу не сдаваться.
В апреле 2009 года Указом Президента России город Вязьма был удостоен звания «Город воинской славы» за мужество, стойкость и героизм, проявленные защитниками города в борьбе за свободу и независимость Родины.
В соответствии с Указом, 12 июня 2011 года установили стелу «Город Вязьма — город воинской славы».
