Среди всех городов Орловской области Новосиль пожалуй стоит особняком. Пройдешь насквозь этот небольшой на три с половиной тысячи жителей городок, стоящий на кручах Среднерусской возвышенности, омываемых Зушой, и не поймешь, где он начался и когда закончился. Отовсюду открываются на многие километры виды на поля, огороды, перелески далекие и близкие деревни и слободы и бескрайнее небо. А потом ещё долго ощущается послевкусие от поездки, как от старого доброго вина.
Оно и не мудрено, ведь город считается древнейшим в Орловской области. Новосиль впервые упоминается в русских летописях в 1155 г., когда как считается, здесь укрывалась от набегов кочевников жена великого князя Киевского Юрия Долгорукова Ольга Гречанка. Церковно-приходские летописи Тульской епархии (до 1925 года город был в составе Тульской обл.) за 1895г., идут ещё дальше: «Существует догадка, что основание Новосиля, как укреплённого пункта, положено Хазарами в IX в., во время их владычества в стране древних Вятичей. Догадка эта опирается на название города: столичный город Хазар был Итиль, стоявший при Каспийском море, у устьев Волги. Основав в стране покорённых Вятичей укреплённый пункт, они дали ему название «Новый Итиль», перешедшее потом в Новотиль, а затем в Новосиль».
Находка медной монеты пантикапейского царя Асандра во время раскопок, проводимых Институтом археологии Российской академии наук в 2008-2011 гг, позволяет предположить, что укрепленное поселение на месте Новосиля, в последствии заброшенное, существовало еще до Рождества Христова. Орловский учёный и краевед проф. Неделин В.М. считает, что Новосиль, основан Юрием Долгоруким, на полученных в дар от новгород-северского князя Святослава Ольговича землях, после их победы в междоусобице 1146-1147 гг против коалиции киевских и черниговских князей. Новый город суздальский князь передал в кормление своему младшему сыну Василько и назвал при этом в его честь. И чтобы не путать его с другими одноимёнными городами, добавилась приставка. Новым это город видимо был и по отношению к уже существовавшему в нескольких километрах в верх по течению Зуши Воротынску.
После гибели в Орде в 1246 году князя Михаила Всеводоловича Черниговское княжество было разделено на уделы между его сыновьями. Второй по значимости удел – Глуховско-Новосильский достался князю Семёну Михайловичу. В 1352 году по русской земле прокатилась эпидемия мора. «В Глухове ж тогда ни един человек не остался, вси изомроша». Внук Семёна Михайловича, тоже Семён Михайлович был вынужден перенести столицу в менее пострадавший Новосиль. В Новосильский удел вошли города Одоев, Белёв, Мценск, Любутск, Перемышль, Воротынск и Калуга. XIV век – время кратковременного расцвета Новосиля, являвшегося стольным градом самого сильного княжества в верховьях Оки среди так называемых Верховских княжеств. Тульский историк А.В. Шеков, считая, что размеры городских укреплений соответствовали экономическому и демографическому потенциалу города, выводит Новосиль на четвёртое место среди всех верховских удельных городов, после Козельска, Карачева и Мышаги.
Сохранившиеся земляные валы городища и привлечение археологических аналогов позволяют предположить, что центральную часть Новосиля занимал детинец, служившей резиденцией местных князей , располагавшейся на вытянутом, крутом и высоком мысу при впадении в Зушу Градского оврага. Основу его укреплений составляли два земляных вала – низкий наружный и более мощный внутренний. Предположительно наружный вал был укреплён частоколом, а внутренний более капитальной стеной из городен. Предположительно детинец имел не менее трёх башен. Помимо терема князя внутри возможно была часовня и вежа. С севера-запада к детинцу примыкал окольный город, так же укреплённый земляным валом, рвом и деревянной стеной. На площади перед рвом детинца находился городской собор. Детинец и окольный город полукольцом окаймляли посады и слободы, имевшие свою линию укреплений. По преданию уже в XVI в. в 5-ти километрах от города существовал , но ни письменными источниками, ни археологическими разведками это пока не подтверждено.
В 1375 году Новосильский князь Роман Семёнович со своей дружиною присоединился к общерусской рати выступившей против тверского князя Михаила Александровича, вступившего в «непозволительные сношения» с великим князем Литовским Ольгердом и Мамаем. В результате Михаил Александрович обязался быть с Московским князем Дмитрием Ивановичем «за един». Уже в начале декабря 1375 года «татарове Мамаевы приидоша под град Новосиль, глаголющее: «Пошто естя воевали Тферь?» Ордынцы всю «Новосильскую землю пусту сътвориша и со многим полоном возвратишася в свояси». В результате князь Роман был вынужден перенести столицу севернее в Одоев.
Во времена правления великого князи литовского Витовта (правил с 1392 по 1430 год) усиливается натиск Литвы на русские земли. В 1406 году между Литвой и Москвой началась война, ареной для которой стали земли Верховских княжеств, бывших под московским протекторатом. В результате войны 1406-1408 годов Верховские княжества перешли под власть Литвы. Некоторые из них прекратили своё политическое существование. Их владельцы князья Карачевские, Козельские, Болховские, Хотетовские, «отъехали» на службу великому князю московскому на положение служилых князей. Другие, чтобы сохранить «прадедовские» вотчины принесли оммаж (вассальную присягу) новому сюзерену – великому князю литовскому. Среди последних были и Новосильско-Одоевские князья, получившие свои владения в весьма урезанном виде. Города Мценск и Любутск, были отписаны великому князю литовскому. Эти города стали центрами наместничества с сильным литовским гарнизоном, понуждавшего новосильских князей к покорности.
В конце XV века на русско-литовской границе начинается, так называемая «странная война». Великий князь Иван III, официально войны не объявлял, но когда силой, когда обещаниями перетягивает местных князей, зачастую с их вотчинами на свою сторону. Первым воспользовался правом «отъезда», перейдя на московскую службу, князь Иван Михайлович Воротынский, отославший королю Казимиру «отказную грамоту» и сложив с себя «крестное целование». После череды войн к 1508 году подписан мирный договор между великим князем московским Василием III Ивановичем и польским королём Сигизмундом I Старым, подтвердивший московское подданство князей новосильских, одоевских, воротынских и других.
В 1561-1562 годах Иван IV закрепил своим указом за князем Михаилом Ивановичем Воротынским его владения. Получив подтверждение своих прав, Михаил Иванович видимо дал приказ отстраивать заново заброшенный Новосиль. По-видимому, был выстроен или возобновлён Свято-Духов монастырь и расширены городские укрепления. Но мнительный Иван IV, опасаясь слишком знатного, богатого, удачливого и популярного воеводу, победившего Дивлет-Гирея в битве приМолодях, заставляет совершить его принудительный обмен. С апреля 1569 года в Новосиле уже находятся государевы воеводы «Микита Ефимевич Салтыков да Левонтий Беклемишев». Михаил Иванович, неоднократно попадая в опалу, в 1573 году по пути в ссылку в Белоозеро умирает в пути. В это время Новосиль становится одним из опорных пунктов по предотвращению набегов крымских татар на Московское государство. Описания Новосиля второй половины XVI века не сохранилось, но используя ссылки в более поздних документах можно предположить, что планировка города была традиционной для степных пограничных городов. В её основе лежали три линии укреплений – Рубленый город (кремль), Малый острог и Большой острог. За пределами городских укреплений в нескольких верстах находился Свято-Духов монастырь, Ямская слобода с церковью Дмитрия Солунского, а за Зушой – Покровская Казачья слобода с одноимённой церковью. Неделин отмечает, что главным «парадным» фасадом Новосиля был южный, степной, обращённый в сторону «Дикого поля». Акцентируя на нём внимание, древнерусские градостроители старались раскрыть красоту Новосиля как города и неприступность его как крепости.
В Смутное время в 1611 году Новосиль был взят и разграблен литовцами и украинскими казаками – черкасами. Захватчики сожгли и Свято-Духов монастырь. Новосильскую крепость срубили заново между 1615 – 1625 годами. Из-за значительной убыли населения и трудностей со строительным лесом, обычных для степных городов, укрепления кремля стали гораздо слабее.
В начале XVIII века Новосиль потерял какое-либо военное значение. Последняя роспись боевого состояния Новосильской крепости была составлена в 1718 году. В результате потери военной функции город «утратил всю прежнюю свою славу и был оставлен, ибо в нынешнем состоянии есть маловажный из городов Тульской губернии». Случившийся в 1756 году «великий пожар» «без остатку» уничтожил укрепления и большую часть города.
Новый толчок развитию градостроительной структуры Новосиля дал регулярный план, утверждённый 16 ноября 1799 года. Он полностью игнорировал существующую к тому времени застройку. Плану была присуща жёсткая и красивая симметрия. Согласно плану, город представлял из себя прямоугольник, ограниченный с одной стороны рекой Зушей, с другой – оврагом, а с остальных – рвом и валом к «ограничению».
В XIX веке Новосиль небольшой торгово-ремесленный город. Местное купечество торговало хлебом, пенькой, скотом, кожами, салом, щетиной, воском, медом. Существовал ряд кустарных предприятий по переработке сельхозсырья и прикладных ремёсел.
Текст описания составлен по:
Неделин В.М. Древние города земли Орловской. Орёл. Вешние воды. 2012.
