Первое письменное упоминание о Хебе относится к 1061 году и одновременно является первым свидетельством продолжающейся средневековой колонизации Хебского края.
В 1167 году Хебская область переходит к императору Фридриху Барбароссе, который понял важность ее пограничного положения для целей своей самодержавной политики. В период столетнего правления Штауфов окончена колонизация Хебского края, и кроме значительного количества крепостей и укрепленных имений здесь рассеялось почти 300 колонизационных деревень. В документе, датируемом 1203 годом, Хеб впервые упоминается как город (civitas). В 1266 году Хеб заняло войско Пржемысла Отакара II, который воспользовался своей должностью управляющего имперскими владениями и присоединил Хебский край к своим владениям.
В начале ХV века город с 7 300 жителей принадлежал к самым большим и богатым городам Чешского королевства, внутренний город насчитывал около 400, отдельные пригороды перед уничтожением до 200 домов. Горожане содержали собственный военный гарнизон, состоящий из наемников и дополненный цеховым ополчением.
В ходе тридцатилетней войны Хеб стал удобной операционной базой для обеих воюющих сторон, и при захвате города, грабеже окрестностей, взимании контрибуции они почти регулярно чередовались. В 1631 годы Хеб был захвачен саксонскими войсками, через год его отвоевал Альбрехт Вальдщтейн (Валленштейн), в 1647 году город снова заняли шведы. Первое большое обнищание города и его окрестностей связано с первым приездом главнокомандующего императорскими войсками, имя которого надолго осталось связано с Хебом.
Смерть Валленштейна в 1634 году никак не изменила положение города. Война поставила его на край хозяйственной гибели. Треть домов и все предместья были опустошены, ряд ремесленников и торговцев эмигрировал. Хеб превратился в уничтоженный, ветхий город. С конца ХVII века снова начинается хозяйственный и культурный подъем Хеба, но своего былого положения город уже не достиг.
Существенное значение для роста или упадка отдельных городов имеет подсоединение к создаваемой железнодорожной сети. С открытием вокзала в 1865 году город, до того времени все еще сжатый средневековыми защитными стенами на территории, ограниченной в ХIII веке, получил новые городские ворота. Оживленная строительная деятельность начала заполнять километровый разрыв между историческим центром и вокзалом. Замкнутая площадь в верхней части была открыта путем сноса двух домов, а в результате выравнивания разницы по высоте между рвом у городских стен (нынешняя Шликова улица) и внешними укреплениями была выстроена новая Надражни (Вокзальная) улица. Большинство из разбросанных здесь домиков были наполовину засыпаны, остальные снесены, и в скором времени здесь начали строиться новые дома.
На месте бывших защитных рвов и внешних укреплений возникают три новые аккуратные кольцевые улицы (ныне Коменского, Майская и Европейская), вдоль которых вырастают новые здания евангелического костела (1871), главные учебные здания Рудольфина (1874) и театра (1874), определяющие будущий облик города ХХ века.
Параллельно с превращением города во второй половине ХIХ века развивается культура и общественная жизнь города. С постройкой нового театра в Хебе возникает постоянная сцена, активную деятельность развивают многочисленные песенные коллективы и объединения по интересам. В 1873 году по инициативе Г.Шмида в Хебе основан один из первых региональных музеев в Чехии. В начале ХХ века кроме богатого торгового мещанства и сосредоточенного финансового капитала в Хебе можно увидеть и крупные машиностроительные заводы (основанный в 1863 году Машиностроительный завод Фишера является одним из крупнейших производителей сельскохозяйственных машин, в 1891 году английская фирма строит известный завод по производству велосипедов и мопедов «Premier», а голландская фирма – в 1911 году фабрику «Eska»), предприятия пищевой промышленности (акционерный пивзавод, основанный в 1873 году, по объему выпускаемой продукции относится к одному из самых крупных в Чехии) и крупные текстильные фабрики и строительные компании.
В историческом центре города на рубеже 50 – 60-х годов ХХ века было проведено масштабное оздоровление и реконструкция. В связи со строительной и архитектурной уникальностью Хеб, в котором ныне проживает более 32 000 жителей, в 1981 году был объявлен городским культурно-историческим заповедником.
