Предлагаю дипломы печатать до соревнований по предварительной заявке, а стоимость дополнительных дипломов также учитывать при расчете стартового взноса. И назначить крайний срок, после которого заявки не принимаются (но достаточно близко от даты соревнований, чтобы все успели определиться).
Вообще, конечно, все было бы неплохо автоматизировать (как на пикнике, например, но не так криво), чтобы орги могли одним кликом получить актыальный список заявок, команд, участников и т п.