Привет!
1)Насколько я понимаю родным (не роуминговым) является только МТС. Симку можно купить даже дома, не в Крыму. Если подключить СУперБИТ (опция позволяющая использовать Интернет без роуминга по всей России), то Интернет будет бесплатным в Крыму, так же как и по пути к нему в рамках лимита.
Подойдет и любой другой тариф МТС где есть Интернет по всей России.
При этом сеть формально сеть будет не МТС, а одним из двух местных вариантов.
2) Лучше взять нал с собой. Банкоматы без комиссии выдающие наличные есть не везде. Карты принимают в крупных продуктовых, на АЗС, в отелях но не везде и не всегда. Банкоматы местных банков.
3) Сетевых АЗС нет. Заправляйся на больших и красивых, проблем быть не должно В Краснодарском крае бензин уже дорогой, но не такой дорогой как в Крыму
4) Отели можно искать и бронировать на booking.com если выбрать опцию путешествия по работе. Из минусов - нет отзывов.