Одного раза в 90% случаев достаточно. Если случай сложный - то на карте заранее ставится сразу несколько возможных вариантов точек, а на месте просто определяется подходящий.
В качестве карты - отлично подходит гуглоземля и километровки, а в качестве привязок то, что хорошо можно определить на месте - например перекрестки дорог, или опушки леса. Впрочем, сейчас, когда охват высокого разрешения у гуглоземли расширился почти на всю московскую область, искать стало совсем простым делом - даже неинтересно