По опыту, особо ни к чему не придираются. Могут выборочно провести полный досмотр машины, но это всего лишь дополнительное время. В несезон на границе тратишь 30-40 минут, в сезон отпусков - до нескольки часов по причине очередей. Если въезжать не по М2, а через небольшие локальные погранпереходы, очереди нет никогда. Про то чтобы меряли СО - не слышал. К багажу при мне не придирались. Единственное, без ОСАГО не пускают. Её можно купить прямо на границе, а можно и в Москве, например у СК "Согласие".

Гаишники в основном не трогают. Средние штрафы за небольшие нарушения 10-20 гривен, но на месте их брать не имеют права, только через суд, так что если стоять на своем, как правило отпускают просто так. Могут пытаться "разводить" на пьянку, но нужно смело настаивать на медосвидетельствовании и не поддаваться на развод.

Ездил в сентябре на Ниве и в позапрошлом году с другом на его машине. В последний раз за всю поездку на территории Украины тормозили вообще всего один раз для проверки документов, хотя проехал весь Крым - по Арабатской стрелке и далее по побережью на Тарханкут.

В конфе Отдых и Путешествия информации МАССА и она на 90% правдивая, рекомендую пройтись поиском. Мой опыт, хоть и личный, но не показатель всей ситуации.