В конце XIV века Гродно стал резиденцией великого князя Литовского Витовта и второй столицей Литовского княжества. В годы княжения Витовта (1392—1430 гг.) было произведено коренное переустройство крепости, превратившее ее в неприступный феодальный замок.
После Грюнвальдской битвы (1410 г.), в которой Тевтонский орден потерпел сокрушительное поражение от объединенных сил Польши, Литвы и Руси, нападения немецких рыцарей на Гродно прекратились, и город начал постепенно отстраиваться и улучшаться. С 1413 года он стал уездным городом Тройского воеводства, в 1444 году ему было дано Магдебургское право. Город превратился во второй (после Вильнюса) по величине и красоте город Литвы.
После смерти Витовта Литва начала подпадать под влияние Польши. Основа для этого была заложена еще в Кревской унии (1386 г.), когда великий князь Литовский Ягайло, ставший польским королем, дал обещание подчинить Литву польской короне, и все население великого княжества Литовского обратить в католическую веру. После Витовта польские короли стали носить титул великих князей Литовских. Гродненский уезд вошел в число королевских экономий. Старый замок стал резиденцией польских королей.
В 1569 году, в результате Люблинской унии, образовалось объединенное польско-литовское государство Речь Посполитая. Польские магнаты получили привилегии на приобретение земель в белорусской и украинской частях Литовского княжества. Началось усиленное продвижение из Польши на восток польской шляхты и католической церкви.
В годы царствования короля Стефана Батория (1576—1586 гг.) Гродно, ставший почти постоянным местом его пребывания, приобрел большое политическое значение. Баторий принимал здесь иностранных послов, в том числе и послов Ивана Грозного.
В XV веке в архитектуре Гродно появились новые черты. Прежде всего изменился вид древней крепости, которая была коренным образом перестроена. Деревянные стены были заменены каменными; вместо старых башен, не удовлетворявших условиям новой военной техники, были сооружены более мощные; из старых башен сохранилась только круглая. Новый каменный дворец составил вместе со стенами и башнями феодальный замок, характерный для средневековой Европы. Весь замок превратился в монолитное целое, и княжеский дворец являлся неотъемлемой частью всей цитадели; наружная стена его служила одновременно и стеной всего замка. Небольшой храм, построенный в замке в начале XV века и называемый теперь условно Верхней церковью, играл скромную роль часовни. Замок утратил значение общественного центра, какое он имел в древнерусской крепости, и сохранил функции лишь княжеской резиденции и оборонительного сооружения.
Но наряду с этим основным направлением белорусского зодчества в Гродно, как уже отмечалось, существовало и другое направление, проводившееся польско-литовской господствующей верхушкой. Примером архитектуры этого направления может служить Старый замок, подвергшийся в 80-х годах XVI века коренному переустройству. От замка Витовта были использованы стены и башни (кроме въездной и круглой). Дворец был построен заново.
