Новгород-Северский раскинулся на высотах правого берега р. Десны, разветвленной в районе этого города на множество рукавов и заливов. Облик Новгорода сохранил ценную черту прошлого: архитектурными доминантами его остаются 2 главных святыни – Успенский собор и Спасо-Преображенский монастырь. Обе находятся, соответственно, на северо-западном и юго-восточном концах исторического центра города, на плоских вершинах холмов; на северо-востоке вдоль цепи холмов протянулась широкая долина Десны, с других сторон их окружают глубокие овраги. Холмы поднимаются над рекой на высоту до 50 м, с них открываются незабываемые виды на левый берег – луга и леса, кажущиеся бескрайними. Нельзя не отметить, что топография Новгорода-Северского – холмы и река, собор и монастырь – напоминают Киев в миниатюре (в столице 2-мя аналогичными «полюсами» являются Софийский собор и Лавра).
Как гласит летописная «Повесть временных лет», в далекие времена часть славянских племен «расселились по Десне, и по Сейму, и по Суле, и назвались северянами». По одной из версий, имя северян было связано с их обитанием северо-восточнее Киева. В 884 г. северян, согласно «Повести», подчинил Киевский князь Олег. От их имени получил название и заселенный ими Северский край (или Северщина), и его столица Новгород-Северский. По данным археологов, на Замковой горе в историческом центре города существовало славянское городище, на месте которого в кон. Х в. возвели новую крепость. Это отвечает рассказу «Повести» о постройке св. равноап. князем Владимиром новых городов вокруг Киева (988 г.: «И сказал Владимир: «Нехорошо, что мало городов вокруг Киева». И начал строить города на Десне, на Остре и на Трубеже, на Суле, и на Стугне»).
Впервые «Новый Город» на Десне упоминается в «Поучении» св. блгв. князя Владимира Мономаха при описании того, как в 1078 г. вблизи него русичи разгромили половцев. Вскоре город стал центром удельного княжества. В 1147 г. Суздальский князь Юрий Долгорукий звал в гости Новгород-Северского князя Святослава Ольговича: «Приди ко мне, брате, в Москов» (эти слова, внесенные в летопись, стали 1-м известием о Москве). В 1185 г. Новгород-Северский князь Игорь Святославич, мечтая о личной славе и не согласовав свои действия с более опытными князьями, пошел походом на половцев, был ранен и пленен, но смог бежать. Поход и его уроки стали сюжетом для знаменитого «Слова о полку Игореве». Письменные источники не упоминают Новгород-Северский среди мест, пострадавших от монгольского нашествия, но данные археологии говорят, что город был разорен в 1239 г. В сер. XIV в. Северщину присоединила Литва, на стыке XV-XVI вв. край отошел к Московскому государству, в нач. XVI в. город сожгли крымчаки, в 1618 г. Москва уступила Северщину Речи Посполитой после тяжелой войны, в 1648 г. эти земли стали частью освобожденной от Польши казацкой Украины.
В 1657-1672 гг. в городе проживал правящий архиерей Черниговской епархии епископ (с кон. 1660-х гг. архиеп.) Лазарь (Баранович, †1693) – выдающийся иерарх эпохи Руины, которому Северский край обязан возрождением полноценной церковной жизни. Избрание владыкой Лазарем Новгорода-Северского как временного пристанища связано с тем, что, вступив в управление епархией, он не нашел в Чернигове готового места для архиерейского дома. Трудами владыки Лазаря в Новгороде-Северском были открыты школа и типография, которые позже были переведены в Чернигов. В 1782-1796 гг. Новгород-Северский являлся центром одного из наместничеств, на которые в тот период была разделена Левобрежная Украина. Это обстоятельство обусловило существование в 1785-1797 гг. отдельной Новгород-Северской епархии.
Спасо-Преображенский монастырь стоит на холме у самой реки, в лесопарке. В «Историко-статистическом описании Черниговской епархии» 1873 г. есть прекрасные строки о месте расположения обители: «Монастырь издали представляет величественный вид, особенно из-за реки Десны. Из монастыря видны лучшая часть города, прибрежные горы, усеянные деревьями и рощами, обширный луг Десны, богатый озерами и речками, и дремучий лес, находящийся на необозримой равнине левого берега оной. Если на высотах гор душа человеческая с благоговейным чувством приближается к Беспредельному Творцу и Промыслителю Вселенной, то место, занимаемое этим монастырем, вполне способно производит подобные чувствования».
