Как и про любой город, про Чекалин можно писать бесконечно, история города уходит очень далеко вглубь веков. Единственный же город России с населением менее тысячи – город Чекалин. Главное, что отличает Чекалин от любого села или деревни, это планировка. Расположение домов, хоть и частных или максимум двухэтажных, происходит строго по всем канонам градостроения.
Город Чекалин расположен в западной части Тульской области, на живописном берегу реки Ока, в 101 км от Тулы и всего лишь в 59 км от Калуги.
Он отделен от остальной области водной преградой в виде реки Оки. Единственный мост, связывающий город и область, заливает весной при разливе Оки и тогда приходится ездить через соседний Перемышль.
С первого взгляда, не смотря на несколько современных коттеджей, город производит впечатление очень древнего. Вроде все как обычно, те же сонные частные домики, прямые дороги, застройка квадратами, но нет-нет и промелькнет старинный купеческий дом, или старые торговые ряды, даже развалины какого-то, видимо производственного, здания дышат стариной. Сейчас так не строят, крыша развалилась, а стены стоят непотревоженные. Дороги в городе разные, есть хорошие и плохие, иногда их вообще нет, представляете улица, а по ней накатанная по траве колея. Это старинный патриархальный город.
Когда-то территория района была дном древнего моря, о чем свидетельствуют морские отложения, обнаруженные в известняках и долинах рек. Так же здесь располагаются выходящие на поверхность доледниковые отложения. Кстати их всего два в России. Примерно в 6-7 веках н.э. на территории района проходили кровавые битвы между славянскими и монгольскими племенами, о чем свидетельствуют найденные останки по берегам рек. Так, например, река Черепеть получила свое название из-за найденных на её берегах черепов, вымываемых из земли водой.
Город известен под названием Ли́хвин с 1565 года, когда был причислен Иваном Грозным к опричным городам и укреплён. Хотя будучи небольшим селом Лихвин еще упоминается в «Истории» Соловьева за 1447г. под именем «Лисин». По другой из версий историков, Лихвином крепость прозвали якобы татары — за упорное сопротивление ее жителей. В некоторых исторических исследованиях утверждается, что ранее в двух километрах города располагался полумифический город Девягорск. В 1896-99 годах были проведены археологические раскопки, где были обнаружены свыше 300 изделий из кости, наконечники стрел, иглы, ручка ножа, гарпуны. Были найдены глиняные сосуды, горшки, грузики ткацкого станка, рыболовецкие грузила и др. По невыясненной причине люди переселились из городища южнее по реке Оке на так называемую Соборную гору (там была Соборная церковь, сгоревшая в первой четверти Х1Х столетия) и основали нынешнее поселение. Позднее, при раздроблении древнерусского государства, эти земли отошли к Черниговскому княжеству, которое в дальнейшем распалось на ряд удельных княжеств. Одному из них, Одоевскому, они и принадлежали. В конце XVI века входил в Засечную черту, был центром Лихвинских засек. Город был окружён дубовой стеной и четырьмя глухими башнями (остатки земляной крепости сохранились). Все дороги, ведущие в город, запирались воротами с башнями, на которых постоянно находились дозорные. Из крепости вели два подземных хода; один к Оке, второй на Юг, в сторону речки Б. Речица. Эти подземные ходы использовали для пополнения воды во время осады и для скрытых вылазок. Как гласят исторические первоисточники, в 1613 году Лихвин был сожжен напавшими черкесами. В 1615 на едва отстроившийся город напали крымские татары, но горожанам удалось отбиться. А в 1616 к Лихвину подошёл польский гетман Лисовский. Он сжег окружающие села и монастыри и начал наступать на город, но горожане под руководством воеводы Федора Стрешнева сумели отстоять свой город. До конца 17 века разрозненные шайки польских, литовских и русских воровских людей постоянно производили опустошения вокруг Лихвина, и лишь когда сторожевая линия отодвинулась дальше в степь и обезопасила побережье Оки, нападения прекратились. В связи с эти город Лихвин утратил свое оборонное значение, а потому крепость пришла в негодность.
С 1727 года Лихвин стал уездным центром, сначала входившим в московскую, а с 1776 года – в Калужскую губернию.
В 1766 году в Лихвинском уезде на реке Черепети, правом притоке Оки, начал действовать чугунолитейный и железноделательный Черепетский завод купца Попова. В 1788 году по той же реке построена также домна и молот на Богдано-Петровском заводе. Заводы выплавляли в основном чугун, железо, лили горшки, котлы, сковороды, дверные задвижки. Летом заводы не работали, так как рабочие были из крестьян близких деревень и имели свои наделы, которые было нужно обрабатывать.
В 1777 году указом Екатерины II утвержден герб Лихвина: "В червленом поле, знаменующем кровопролитие, означается его герб, стоящий горностаевый лев с златым языком и кохтями, обращенный направо: в правой лапе он держит замахнутый златый меч, а в левой — серебряный щит с черным крестом, показующий благородство и храбрость тогдашних его жителей и что защищение сие им несчастно было".
По сведениям за 1840–1846 годы в Лихвине было 28 улиц и переулков, одна площадь, мост, кладбище, четыре церкви, из которых три каменные: Соборная, владевшая 215 десятинами земли, Введенская – 64 десятинами и Спасская – 112 десятинами и одна церковь на кладбище. Каменный дом для присутственных мест, соляные магазины, 25 лавок, три трактира, три винных погреба, одна фабрика, три питейных дома, городская больница, которая содержалась за счет обывателей, и одна тюрьма на 32 персоны.
В 1833 году в Лихвине была построена единственная на весь уезд больница на 30 кроватей. Ее обслуживали врач, два фельдшера и акушерка. В городе была вольная аптека госпожи Герман, арендуемая земством. В Лихвине была торговая пристань, река Ока связывала город с Белёвом, Калугой, Алексиным.
В советское же время Лихвин был райцентром сначала Черепетского, потом Чекалинского, и опять Черепетского района теперь уже Тульской области. В июне 1921 года в Лихвине построили небольшую электростанцию мощностью 45 кВт, работающую от двигателя парового локомобиля. В том же году была построена баня. В 1925 году на городской почте появилось радио.
Во время Великой Отечественной войны город два месяца находился под немецко-фашистской оккупацией (с 19 октября 1941 года). В 1944 году Лихвин был переименован в Чекалин — в честь казнённого 16-летнего партизана, Героя Советского Союза Александра Чекалина. За два месяца оккупации было убито 174 лихвинца из 1830 человек, живших в городе до войны.
Нынешний Чекалин уже даже не райцентр, а город районного подчинения в Суворовском районе Тульской области.
В советские времена и до недавнего времени в городе работали молокозавод, комбинат, производивший одеяла, хлебопекарня, детский санаторий и леспромхоз. Однако всё собственное производство постепенно загнулось.
Через город проходят трассы Р92 «Калуга — Орёл» и Р146 «Чекалин — Суворов — станция Ханино». По трассе Р146 действует автобусное сообщение Чекалин - Суворов. Внимание: Заправок в городе нет. Ближайшие в г.Суворове. В весенний период мост заливается рекой!
Знаменитые земляки Лисицын Петр Иванович (1877-1948). Один из крупнейших селекционеров и биологов страны. Действительный член Академии сельскохозяйственных наук, доктор сельскохозяйственных наук, профессор. Лисицын Константин Иванович (1882-1933). Профессор, геолог, гидрогеолог, автор трудов по стратиграфии и палеонтологии. Богданов Василий Иванович (1837-1886). Поэт-демократ. Стихотворение «Дубинушка», напечатанное в журнале «Будильник» (1865), в позднем переложении А. А. Ольхина стала популярной песней. 10 уроженцев населенных пунктов нынешнего Суворовского района стали Героями Советского Союза.
