Сейчас логика такая:
Если размер больше 300 кбайт - изображение уменьшается до 1280 пикселей.
Изображение пережимается с помощью mogrify с параметрами -strip -auto-orient -quality 75 (я когда проверял, заметных (учитывая нашу цифру в 300кбайт) ухудшений качества не заметил). Т.е. исправляется ориентация и удаляются всякие гео-тэги.
После этого добавляется водяной знак геокешинга и создаются превьюшки.
Для чего сделано безусловное пережание вторым пунктом - чтобы удалить все гео-метки и теги, которые могут случайно попасть на картинку (были жалобы, что по геометкам фоток “взламывались” логические тайники). Как такового четкого контроля размера нет, т.е. есть именно что большая вероятность, что после этих операций картинка станет меньше 300 кбайт.
Что получается 250 у вас - скорее случайность, я думаю, от случая к случая по-разному. Насчет качества - это вы (игроки) мне скажите 
Вроде как косяков замечено не было, учитывая, что 300кбайт в принципе сам по себе небольшой размер и, естественно, на большом экране будет видно, что могут быть те или иные артефакты по сравнению с полноразмерным оригиналом. Когда автоматическое изменение размеров делал, то говорил с Администрацией на тему повышения лимита с 300кб до чего-нибудь побольше, но итог был - что вроде явных проблем нет, для выполнения текущей цели текущих размеров достаточно (у нас не фотогалерея), поэтому оставили как есть.