Работа с фотографиями (и фото тайника/местности, и фотоальбом) сделана на сайте как-то не по-человечески... Я, хоть и не дизайнер интерфейсов, предложу вот такой вариант:

Блок с существующими фото (повторяется столько раз, сколько фото есть в наличии):

[картинка]
[_] удалить
Подпись: [__________]

«Удалить» — чекбокс.
Если чекбокс «удалить» отмечен:
(1) фотография бледнеет или сереет (по возможности),
(2) подпись бледнеет или сереет и становится недоступной для редактирования.

Блок для добавления фото:

Файл: [__________] [browse]
Подпись: [__________]

Подпись доступна для редактирования если в поле «файл» что-нибудь введено.

В конце кнопка:

[Сохранить]

При нажатии кнопки «Сохранить» все изменения сохраняются (сохраняются все подписи, удаляются отмеченные фото, добавляется фото (если задано)), страничка показывается заново.

Причём, не надо каждый раз пользователю сообщать (во всплывающем окошке!) что файл должен быть формата jpeg и быть размером не более 300 кБ (даже если все условия выполнены!). По возможности, нужно делать невозможными ошибки пользователя, а не на всякий случай предупреждать его, даже если он ошибок не делает. Например, не позволять выбирать файлы с суффиксами отличными от .jpg и .JPG. (Так же, если возможно, проверять размер файла.)