Вероятно способ сгенерить "GPX для Garmin Colorado & Oregon (gpx)" и положить в папку \Garmin\GPX - подходит.
Но, если не получается, то можно через BaseCamp:
- создаете список внутри BaseCamp слева в дереве
- перемещаем drag'n'drop'ом на список сгенерированный с сайта gpx-файл
- видим полученные тайники (и их описание+блокнот из паспорта, но без фото)
- пр.кн.мыши по списку - "Отправить на..." - выбираем свое устройство - внутренняя память или карта памяти
- в конечном итоге в устройстве появляется файл Waypoints.gpx или нечто похожее (можно переименовать)

Сам факт того, что гарминовский софт заливает в гарминовское устройство - как минимум формат (gpx-файла) должен нормально прописаться, и все должно быть хорошо