Автоматический вариант уже есть:

1) Скачиваем и устанавливаем бета-версию софта 3.22 [garminoregon.wikispaces.com]
2) Добываем в закромах Сети Global Mapper (у меня замечательно сработала 10 версия)
3) Открываем в Маппере нужный генштабовский map-файл и экспортируем его в KMZ. Формат изображения для экспорта должен быть JPEG. В настройках важен показатель зуммирования (Display When File is...) Если он меньше 50 - генштаб будет прозрачным для дорог и треков. Если больше - прозрачным только для путевых точек. (Мне больше понравился первый вариант - карту-подложку всегда можно отключить, если информация из нее не нужна).
4)Стандартный генштабовский лист разбился у меня Маппером на 92 куска. Это близко к пределу воспринимаемых орегоновским софтом 100 JPEG файлов. Прорисовка идет туговато. Имеет смысл выделять нужный фрагмент, тогда тормозить будет меньше.
5) Создаем в папке Garmin (можно использовать и память прибора, и карту памяти)директорию CustomMaps и грузим туда сгенерированный KMZ-файл. По умолчанию он включен для показа.
6) Наслаждаемся результатом

Если нет Global Mapper'а, или нужно загнать в прибор карту без привязки - можно привязать JPEG карту вручную с помощью Гугл Планета Земля. Методика описана по-английски здесь: [garmin.blogs.com] Но там нужно обязательно резать JPEG на кусочки не больше 1024х1024 пикселов и 3 Мб. А то прибор сам их отрендерит в низком качестве.