Кривые дороги, особенно, пунктирные, - OCAD (сплайнами). Из OCAD в mp есть конвертер.
Просеки, ЛЭП, газопроводы - MapEdit или OCAD (ломаными).
Горизонтали - SRTM (с помощью Global Mapper и простенького конвертера, могу поделиться).
Речная сеть - EasyTrace (желателен хороший растр, не убитый JPEGом).
Озера - EasyTrace (желателен хороший растр, не убитый JPEGом).
Кустарники. Крупная зернистость растра может не позволить применить EasyTrace (или надо научиться как-то специально его обрабатывать). Возможно, лучший выход - вручную, в OCADе, инструментом "Free hand" (только не мышкой, а специальным планшетом для рисования).
Леса - EasyTrace или OCAD (Free hand).
Все точечные объекты и подписи вообще всех объектов - в MapEdit.
Xfig'овские карты Подмосковья, предназначавшиеся для ММБ, - найти или написать самому конвертер из xfig. У меня частично получилось (на новых картах почему-то не работает).

Соответствие объектов на карте ГШ и на местности - см., например, мои карты на [slazav.mccme.ru] - они оптимизированы для отображения в цветных Garminах (для чб лучше отображать лес объектом 0х50, а так все то же самое).