Воронеж - Горшечное - Старый Оскол (не заезжая) - Губкин - Короча - Белгород - МАПП "Нехотеевка" - МАПП "Гоптивка" - Харьков .... и в Симферополь.
Если будете заезжать в Днепр, тогда ...ну тогда по указателям на Днепр. Если заезжать не планируете, то указателям не верить и идти через Новомосковск.
И в Симферополе очень загадочные указатели, но тут без "языка" не обойтись.

От Москвы до границы - 10-11 часов неспешной езды.
И от границы примерно столько же.
Перещепино - жесть....