Город Малоярославец впервые упомянут в летописях в 1402 году, его основал князь Владимир Андреевич , назвав в честь одного из своих сыновей Ярославлем. Вскоре после присоединения города к Московскому княжеству город получил свое нынешнее название, видимо чтобы избежать путаницы с названием более известного и могущественного города-тезки. Как и многие города в те далекие времена, он служил военным укреплением, защищавшим жителей от набегов неприятелей. Город успешно развивался, здесь процветала торговля, существовало несколько ремесленных слобод. Однако во времена правления Ивана Грозного Малоярославец оказался в упадке и под конец этой эпохи был разорен при набеге войск крымского хана.
Город постепенно восстанавливался, развивался и при правлении Екатерины Великой был включен в число уездных городов губернии. Значительные испытания выпали Малоярославцу в годы Отечественной войны 1812 года - город оказался в центре боевых действий. 24 октября здесь произошло знаменитое сражение , заставившее Наполеона отступить назад, на разоренную ранее смоленскую дорогу. В городе сохранилось множество памятников героям этой войны.
В 19 веке Малоярославец был вполне благополучным провинциальным городком, с развитой купеческой торговлей, местной промышленностью и сельским хозяйством.
Во время Великой отечественной войны 1941-1945 годов город, как и более века назад, оказался в эпицентре военных действий, был сильно разрушен. Малоярославец хранит память и о героях этой войны. После войны город был восстановлен, здесь работало несколько крупных промышленных предприятий. Благодаря заводам "Газпрома" город развивается и в настоящее время.
