Когда в 1406 году литовский князь Витовт разрушил древнейшую крепость псковщины Коложе, не оставив от нее камня на камне, возникла необходимость в постройке крепости, которая будет защищать Псков и Новгород с юго-запада. Ее решено было строить не на прежнем месте, а в 10 верстах в стороне, на возвышености в излучине реки Великой. От Коложе нам осталось, в настоящее время, только древнее городище, где был найден крепостной фундамент, остатки кладбища и каменный крест, наполовину вросший в землю.
Осенью 1414 года к излучине прибыли псковские мастера, а из окрестных деревень пришли «сошные люди» с топорами, лопатами, ломами и подводами. Концы излучины строители соединили рвом, в результате чего получился остров. Известковые плиты и землю, вынутые изо рва, вывозили на остров для сооружения высокого вала. Рубили лес, возводили бревенчатые стены и башни с бойницами. Стены сооружали из вертикально поставленных брёвен. Общая протяжённость их составляла около 500 метров. В крепость вели двое ворот - Большие и Малые.
От Больших ворот шёл спуск к висячему деревянному мосту. Малые ворота находились с северной стороны крепости (сейчас к ним ведёт каменная лестница). Были сооружены три башни: Заволоцкая и Себежская - у Больших крепостных ворот, и Велейская - у Малых. Работа шла днем и ночью и, согласно летописи, крепость была готова за две (!) недели.
Возвышенное место назвали Опочкою. Происхождение этого слова историки объясняют названием известнякового камня — опоки, весьма распространенного в этих краях и устилавшего дно реки. Этот камень шел на создание крепостного вала. Позднее это отразилось и на гербе города: в нижней части гравировалась пирамидальная кучка опоки.
Боевое крещение новая крепость получила в 1426 году, когда литовский князь Витовт начал новое наступление на Псков и его пригороды. Первой на пути врага стояла крепость Опочка. 1 августа 1426 года многочисленное литовское войско подступило к городу. Опочане притаились за городским валом, и осаждающим показалось, что крепость пуста, даже мост через ров - и тот не убран.
Татары, составлявшие авангард, пробежали через мост, и устремились к валу. а в это время опочане, находившиеся в засаде, перерезали верёвки, на которых держался мост. Тот рухнул, и враги полетели в реку на острые колья, вбитые под мостом ниже уровня воды. Крепость сразу ожила. Осаждённые предприняли смелую вылазку и захватили в плен сотни вражеских воинов. Два дня и две ночи продолжалась осада Опочки. Защитники её отбили все атаки врагов.
Такие же неудачи постигли врага и при осаде других крепостей. Так провалился большой поход Витовта на Псков, и этому, несомненно, способствовало героическое сопротивление южных пригородов, в том числе и Опочки.
В 1518 году польский король Сигизмунд I сосредоточил в Полоцке огромное войско для нового вторжения на Русь. 20 сентября отряд численностью несколько тысяч человек под предводительством воеводы Константина Острожского подступили к Опочке. Две недели польские войска громили Опочку из тяжёлых стенобитных орудий. Во многих местах были разрушены крепостные стены, повреждены башни. Казалось, ещё одно усилие - и всё будет кончено. И Острожский повёл свои войска на штурм. Враги бросились на вал, стремясь прорваться за крепостные стены. Но в штурмующих с грохотом полетели брёвна и камни, на их головы защитники крепости лили кипящую смолу, известью засыпали глаза. Все были воинами: женщины, подростки, старики. Между тем воеводы московские спешили к Опочке: из Великих Лук - князь Александр Ростовский, из Вязьмы - Василий Шуйский. Впереди были князь Фёдор Оболенский-Телепнев и храбрый муж Иван Лятский. Наша главная сила шла прямо на Константина. Он не захотел ждать её, снял осаду, скорыми шагами удалился и не смог спасти стенобитных орудий, которые остались трофеями опочан.
28 дней продолжалась героическая оборона города. Описание этого события есть в работе Н. М. Карамзина «История государства Российского». В летописях сохранилось повествование о чудесном явлении во сне одной из жительниц города преподобного чудотворца Сергия, указавшего использовать вместо оружия камни, коих много есть в земле у церкви. Через полгода в ознаменование победы опочане построили две церкви в честь Сергия Радонежского.
В середине XVI века население города увеличилось. Опочане подновили крепостные сооружения, значительно усилили огневую мощь орудий. И это было своевременным: надвигались новые грозные события.
В 1558 году Русское государство начало длительную, но безуспешную войну с Ливонским орденом за выход к Балтийскому морю. Большой отряд литовцев, разграбив пограничные деревни, подошёл к Опочке. Однако опочане дали врагу организованный отпор, и он вынужден был отступить, понеся большие потери.
Несмотря на эти победы, ситуация для России в Ливонскую войну складывалась неудачно. Война принесла разорение всех окрестных городов и деревень, но, как это всегда бывает после войны, бум рождаемости привел к быстрому росту населения крепости, и Опочка разделилась на две части - Верхний город (на валу) и Нижний (посад).
В начале XVII века в России началось восстание крестьян под предводительством Ивана Болотникова. Этим воспользовались Речь Посполитая (Польша) и Швеция. Враги подходили к Опочке, сожгли посад, но крепость взять не смогли. На этом заканчивается военная история Опочки, на протяжении трех веков враг не смог войти в город. После победы в Северной войне границы России отодвинулись к Балтийскому морю, и Петр Первый исключил Опочку из реестра крепостей. Ко всему прочему, в 1774 году в Верхнем городе произошел сильный пожар, и крепость сгорела изнутри. Так как к этому времени Нижний город уже в десятки раз превосходил Верхний, то наверху больше строительства не было.
Пять лет Опочка была губернским городом, затем уездным, но Гражданская и Великая Отечественная войны изменили своеобразный облик города. Новостройки превратили Опочку в заурядный районный центр, транзитный городок на федеральной трассе. И только если свернуть в дороги, заехать в парк, подняться на Вал, так горожане называют место, где была крепость, посмотреть на течение Великой, то зыбываешь про трассу, невзрачные домики и окунаешься в глубины истории.
