Граждане города Осташкова исстари отличались особым интересом и любовью к сценическому искусству. Одни из них, развитые и даровитые, старались быть актёрами, распорядителями по сцене, участниками в постановках, а другие посещали спектакли в качестве зрителей. Народный театр Осташкова был детищем Детского школьного театра, учреждённого обычным учителем в начале 19 века, чтобы ставить пьесы на религиозную тематику. Спустя какое-то время в городе появился общественный театр, на сцену которого выходили не только купцы, но и крестьяне — словом, люди разных социальных групп. Этот театр продержался до 1825 г., затем его снова сменил Детский театр, а спустя 3 года снова преобразован в общественный. В те годы на его подмостках выступали только любители, однако все остальные составляющие: внутренние интерьеры, зрительный зал, сцена — отличались вполне профессиональным уровнем. В репертуар того времени входили спектакли по пьесам немецкого драматурга Отто Коцебу и русского литератора Дениса Фонвизина. Следующие несколько лет осташковской театральной истории — это череда закрытий и открытий, но после возвращения к деятельности в 1836 театр больше не закрывался. Примечательно что, именно на подмостках Осташковского народного театра пьеса «Горе от ума» была впервые представлена зрителям без цензурных поправок. В конце 19 века Театр Осташкова отметил новоселье, в городе прошло торжественное открытие новой сцены в специально построенном для театра здании. После событий 1917 театр стал государственным и вплоть до начала Великой Отечественной войны существовал на средства местного бюджета. Военные годы нанесли осташковскому храму Мельпомены существенный урон: здание было разрушено, все декорации погибли. Актёры смогли вернуться к работе только в 1948 г., теперь это был самодеятельный театр при Доме культуры. В 1961 Осташковский театр получил звание народного. Театр многократно сменял покровителей и переезжал. Его последним пристанищем стал особняк, построенный в 1892 году на средства местного общества любителей сценического искусства. Здание из красного кирпича своим видом напоминает сказочный терем. По бокам от парадного входа возвышаются башни с шатровыми крышами. Фасад украшен узорной кладкой, а каждая из башен оснащена узкими оконцами по три в ряд. И по настоящее время здесь располагается Осташковский Дом культуры «Творческое объединение «Театр». Славные театральные традиции сохранились в Осташкове и до наших дней. Ежегодно здесь проходит фестиваль «Театральная осень в Осташкове», в котором принимают участие труппы из разных районов Тверской губернии, а также других областей. Осташковский театр регулярно занимает призовые места на многих областных и всероссийских конкурсах, а в 1995 г. пьеса «Клетка», показанная на фестивале профессиональных театров «Тверское золотое кольцо», заслужила самые лестные оценки критиков. Регулярно проводятся мероприятия на городском уровне: творческий конкурс среди дошкольных учреждений "Селигерские Ершата", школьный конкурс "Поющее Верхневолжье", конкурсы профессионального мастерства и ещё много различных мероприятий для жителей и гостей Селигера.
