Когда в Старой Руссе появилась тюрьма доподлинно неизвестно. Известно лишь, что изначально она была деревянная. Со временем тюрьма обветшала и уже не могла выполнять свои функции, да и не вмещала необходимое количество арестантов. Новый каменный комплекс тюремных зданий был построен в 1883-1886 годах по проекту Василия Михайловича Елкашева на участке бывшего соляного завода. Комплекс изначально был задуман с преобладающим режимом одиночного содержания. Тюрьма была рассчитана на 140 заключённых, 89 камер были одиночными. Основное здание построено в форме буквы Y. Проект включал в себя водопровод и канализацию. При тюрьме находились больница и церковь, а также сад с огородом, прачечная, баня, морг, конюшня. Интересно, что церковь была построена крестьянином Старорусского уезда Андрианом Михайловым на собственные средства (до того богослужения проводились по воскресным и праздничным дням в приспособленной для этого камере).
Арестантов обучали грамоте, хотя до конца наладить этот процесс не удалось – грамоте заключённых учили их же более грамотные товарищи, но с освобождением последних обучение зачастую прекращалось. В конце 80-х годов XIX века арестанты отпускались на вольные городские работы по запросам частных лиц (за плату) и для очистки улиц и площадей по контрактам с городскими управлениям.
В советское время тюрьма использовалась по назначению до 1965 года. После чего в ней частично размещались структуры МВД, а частично она использовалась в качестве перевалочного пункта при этапировании осуждённых. В настоящее время тюремный комплекс, внесённый в список объектов культурного наследия, заброшен.
