Основан в 1628 году как Канский небольшой острожек около Комаровских порогов на реке Кан, в 43 км ниже современного Канска. В 1636 году перенесён на нынешнее место. Строился как оборонительное сооружение от набегов енисейских киргизов.
Появился в 1636 году как острог-крепость, защитившая государеву землю от кочевников с юга. Позднее, когда в середине 18 века его пересек Московский тракт - великая сибирская дорога, он долгое время оставался почтовым станком, а его жители несли все расходы, связанные с устройством и функционированием этой дороги. Много труда и времени отнимала у них эта повинность: ямская гоньба, заготовка фуража, ремонт мостов, мощение гатей, расчистка дороги весной и осенью. В 1717 году в Канск были переселены 20 семей казаков из Красноярска. В 1720—1724 г. в Канском остроге было 22 двора, в которых жило 126 душ мужского пола. К 1722 году была выстроена единственная в Красноярском уезде ружная Спасская церковь.К 1735 году была увеличена площадь острога. Были выстроены новые стенки, ров глубиной и шириной три аршина. В остроге выстроены 40 дворов. В острог начинают переселяться крестьяне, ремесленники, торговцы. Первыми крестьянами Канска были Еремей Шиляев из Абаканского острога, Филат Дмитриев из д. Павловской, и одинокий 44-летний ссыльный Иван Белых, из крепостных столичного уезда.
В это время на левом берегу Кана в месте его пересечения с Московским трактом складывается исторический центр будущего города. Подле Московского тракта выросло первое каменное сооружение Канского острога - Спасская церковь. Строительство церквей в острогах, городах и селах Сибири, особенно в притрактовой полосе, поощрялось царским правительством, так как способствовало закреплению поселенцев на новых местах. Получили разрешение на строительство каменной церкви и жители Канского острога. Разрешение было получено в виде благословенной грамоты 8 октября 1797 года после того, как канский священник Михаил Евтюгин сообщил в доношении архиепископу Тобольскому (Варлааму) о желании прихожан "построить в объявленном остроге вместо деревянной означенной Спасской церкви вновь каменну.".
В начале 60-х годов 18 века правительство издает ряд указов о ссылке на поселение в Сибирь. Сюда погнали тысячи людей. Канская земля помнит бесконечный звон цепей, партии кандальников, изможденные угрюмые лица: лица крепостных крестьян, лица дворян-декабристов. Пятеро из них после Нерчинских рудников отбывали поселение в селах Канского уезда. А. Е. Мозалевский навсегда остался на одном из здешних многочисленных погостов. Тело его летом 1851 г. отпевали в Спасском соборе. В 1860-е годы здесь готовили свое выступление польские повстанцы во главе с В. Левандовским и Н. Серно-Соловьевичем. Их грандиозный план восстания поляков в Сибири с центром в Канске так и остался неосуществленным. Помнит канская земля ссыльных революционеров начала ХХ века: от П.А. Моисеенко - члена "Северного союза русских рабочих" до Ф.Э. Дзержинского и Н.И. Коростелева. Помнит Канск угрюмые лица людей - узников ГУЛАГа. В черте города было несколько зон за колючей проволокой. Имена из обитателей остались неизвестны.
Улицы Канска помнят и тех людей, которые, повинуясь чувству долга, добровольно ехали в далекую Сибирь, связывая с ней свою жизнь. Один из них П.И. Можаров, городской врач т дядя А.М. Горького. В 1855 году Павел Иванович после окончания медицинского университета был назначен лекарем в Канск, где проработал до 1862 года. Все свои последние годы он жил в Красноярске.
В 1822 г. Канск стал городом. Он относился к разряду так называемых сельскохозяйственных городов. По данным словаря Брокгауза и Эфрона в Канске в 1888 году проживало 4456 человек. Из них 239 мастеров-ремесленников, изготавливающих предметы одежды, обуви, хозяйственные товары и 160 человек купеческого сословия. В конце XIX века по улицам Канска зачастую прохаживались и разъезжали именитые канские купцы: Гадалов, Чевелев, Коновалов, Лобанов, Некрасов, Кузнецов, Савенков и др. Появляются их усадьбы и магазины.
На углу ул. Московской и Гоголевского проспекта выросла усадьба купца 1 гильдии Герасима Гадалова, основателя многочисленного впоследствии рода купцов Гадаловых. Его сыновья Николай и Иван открыли торговые дома: первый в Красноярске, второй - в Канске, пятеро его внуков продолжили дело, начатое дедом. Одного из них, Николая Николаевича Гадалова, золотопромышленника и судовладельца, знала вся Россия. Его дед Герасим Петрович, который за неимением грамоты, доверял писать прошения в Думу своим сыновьям, 1874 году был избран городским обществом на должность церковного старосты Спасского Собора и находился на этой должности до самой смерти 10 июня 1876 года. В 1873 г. у него в Канск - две усадьбы. Одна из них, самая дорогая в городе, оценивалась в 8 тыс. рублей. Там находился единственный в Канске каменный двухэтажный дом. Этот дом и был тем гнездом, откуда вышла вся многочисленная династия Гадаловых.
Второе каменное здание в Канске находилось на одном из подворий купца первой гильдии Игнатия Никитича Некрасова. Купец 2-й гильдии Тимофей Савенков имел в городе пять домовладений. Три из них - приспособленные под питейные заведения. Это был отец известного впоследствии красноярского ученого-археолога Савенкова Ивана Тимофеевича, открывшего ученому миру Афонтову гору - известный сегодня всему миру памятник палеолита.
В самом начале ХХ в. вокруг Соборной площади, прилежащей к московскому тракту (ныне пл. Коростелева), выстроился ряд магазинов и торговых рядов. Прежде всего, это были магазины купцов Гадаловых (нуждается в восстановлении после пожара), магазины купца Коновалова (ныне - библиотека, книжный магазин, типография), магазины купца Чевелева (после пожара - новое здание табачной фабрики), магазин купца Лобанова (юношеская библиотека).
В 1903 году на Соборной площади на арендованной усадебной земле были выстроены торговые ряды, состоящие из семи номеров. Их строили городские купцы И.С. Гришенков, П.П.Шепшелович, С.Г. Асямова (не сохранились). В центре архитектурного кольца, составленного перечисленными строениями, шумела Базарная площадь. И естесственно, что именно на этом месте появляются первые культурные учреждения нашего города: кинотеатры, которые располагались в доме Е.Т. Коновалова (ГК ВЛКСМ, сегодня - магазин кондитерской фабрики) и в уже упомянутом доме купца Лобанова. В 1911 г. напротив этого дома открыл свои двери для посетителей кинематограф купчихи А.П. Яковлевой на 300 мест - первое культурное учреждение Канска, выстроенное для показа кино и известное нам долгие годы как кинотеатр "Кайтым" (ныне реставрируемый под краеведческий музей).
Долгие годы этот кинотеатр оставался культурным центром города, находясь в центре всех основных событий и происшествий. Его стены помнят митинги 1917 года, страстные речи Н.И. Коростелева, Х. Гетоева, Р.П. Эйдемана - представителей новой власти; помнят бурные 20-е годы, когда под крышей здания звучала яркая речь В.Я. Зазубрина, автора романа "Два мира" и повести "Щепка". В этом же здании неоднократно выступал В.А. Итин, автор научно-фантастической повести "Страна Гонгури". В 1922 году эта повесть была издана в Канске на тугой оберточной бумаге для сахарных голов. Сейчас это издание - библиографическая редкость.
Рядом и историческим центром города в начале века вырастают еще два каменных здания: аптека Цитовича и новое учебное заведение - женская гимназия (ныне разрушено). Улицы города, здания, сохранившиеся ныне от старого Канска, помнят имена и лица людей, побывавших на канской земле мимоходом. Это А.Н. Радищев, жены декабристов, известные писатели И.А. Гончаров и А.П. Чехов, наследник престола и будущий царь Николай Александрович.
В 1912 году в Канске числилось 55 человек ссыльных. После сталинских репрессий, в городе проживало немало репрессированных, имевших очень высокий интеллектуальный, образовательный и профессиональный уровень. Например, брат Народного художника СССР Сарьяна — Н. П. Сариев, преподавал в детской музыкальной школе, во времена, когда её возглавляла Заслуженный работник культуры РСФСР Л. П. Крючкова. Именно её заслугой было признание школы образцовой в Красноярском крае.
