Административным центром Пошехонского края было село Пертома, расположенное при слиянии рек Согожи, Соги и Пертомки. Центром села являлась торговая площадь. В 1784 году был утверждён регулярный план застройки Пошехонья. Ядром плана стала старая торговая площадь, за которой закрепилось название Базарная. Площадь определила концепцию радиально-кольцевого строения города. В соответствии с проектом пять осей веерно расположенных главных улиц города ориентированны на полукруглую площадь. Юго-восточная сторона площади предназначалась под каменные купеческие дома с лавками, квартал между ул. Набережная р. Пертомки и ул. Ярославской (ныне ул. им. Преображенского) - под присутственные места. Шесть каменных зданий, построенных в 1820 - 1830 гг., закрепили красную линию Базарной площади. В 1830-х годах вместо старых деревянных торговых рядов в средней части площади построены два каменных корпуса нового гостиного двора (Торговые ряды).
В 30-е гг. ХХ в. Базарная площадь переименована в Свободную площадь, за которой позднее закрепилось название площадь Свободы.
Ныне на площади хорошо сохранились торговые ряды, рядом скверы с Лениным и памятником пионерам. Вокруг площади купеческие дома конца ХIХ века.
