Когда-то, в 17 веке, здесь была построена промежуточная между Обоянью и Белгородом крепость. Задача крепости: охрана шляха сагайдак, проходящего примерно по нынешней трассе М2 от Курска до Белгорода. Так в верховьях реки Пены возникло поселение Михайловское. Считают, что такое название село получило потому, что населяли его выходцы из города Михайлова Рязанской губернии строившие крепость Обоянь. Плодородные земли кормили и обеспечивали жителей: уже в 1784 году в селе была кузница, 5 водяных и 5 ветряных мельниц. К концу 19 века открывается трёхгодичная школа. Уже работают две православные церкви, церковно-приходское училище, 5 лавок, 3 трактира и кабак.
До революции перед Успенской церковью ежегодно проводились три ярмарки: Сретенская, Ильинская и еженедельная Фоминская.
Во времена гражданской войны на Верхопенье совершил набег отряд махновцев. В 30-е годы было образовано несколько колхозов, была открыта первая библиотека и начальная школа.
Война пришла в Верхопенье уже в 1941 году. Немцы оккупировали село в октябре 1941 года, начав свою деятельность с разграбления местного населения. Для восстановления дороги оккупанты разобрали клуб, лавки и здания МТС. В это тяжёлое время как в Верхопенье, так и по всему Ивнянскому району было убито 228 человек, 342 человека было угнано на работы в Германию.
20 февраля 1943 года, в ходе наступательной Харьковской операции, Верхопенье было освобождено передовыми частями Советской армии.
Успех февральской операции в Белгородской области нашим войскам, не сумевшим удержать Харьков, необходимо было закрепить. Началась подготовка к одному из важнейших сражений той Войны: битве на Курской дуге. Верхопенье оказалось на второй линии обороны, по главному направлению удара противника, который планировался в сторону Обояни. Здесь на небольшом участке фронта гитлеровцы ввели в сражение около 250 танков с мотопехотой. Танковую атаку поддерживали крупные силы авиации, которая непрерывно бомбила части 67-й гвардейской стрелковой дивизии и 200-й танковой бригады 6-го танкового корпуса. Первые две волны наступления были отбиты и лишь в результате обходного манёвра, врагу удалось зайти в село. Однако, дальнейшее наступление на север с целью форсировать реку Пену разбивалось волна за волной. Измотанные войска гитлеровцев более не могли продолжать наступление и 16 июля начали отход. Противник сместил остриё своего удара на излучину реки Псёл, в район станции Прохоровка, но это уже другая история…
