В двадцатых числах ноября 1941 года Кашира стала фронтовым городом. К исходу дня 25 ноября передовой отряд 17-й танковой дивизии 2-й танковой армии гитлеровского генерала Гудериана подошел к южной окраине Каширы в районе пос. Зендиково. Противник пытался сходу прорваться к городу, но был встречен огнем зенитчиков 352-го отдельного зенитного артиллерийского дивизиона. На защиту города выступили бойцы каширского истребительного батальона, воины 173-й стрелковой дивизии. Они сорвали попытку врага быстро овладеть Каширой и захватить переправу через Оку.
Маршал Фон Бок в своем дневнике записал: «Чёрный» день для 2-й танковой армии! Поначалу противник начал оказывать мягкое давление на её правый фланг. Потом он неожиданно нанес удар большой силы с севера через Каширу против передовых частей танковой группы Эбербаха. Одновременно русские стали наступать из района Серпухова в южном направлении через Оку. Бойцы не дрогнули, приняли бой, и ценой своих жизней выиграли время, за которое к городу (пешком! За сутки более 100 км!) подошло подкрепление. Дальше враг не прошел, так была остановлена и отброшена 2-я танковая армия Гудериана. При отражении очередной контратаки противника, за два подбитых немецких танка, наводчик противотанкового ружья Солопов был награждён орденом Красной Звезды. Командир противотанкового орудия Сибиков награждён орденом Красной Звезды за пять подбитых немецких танков в одном бою.
В честь 25-летия разгрома немецко-фашистских войск под Москвой в Великой Отечественной войне 5 декабря 1966 года был установлен монумент «Танк Т-34».
Танк Т-34 выпуска 1941 года из Кантемировской дивизии привел своим ходом механик-водитель сержант Лучкин. Стоит этот танк-монумент на развилке Волгоградского и Воронежского шоссе на рубеже нашей обороны, всего в 1-2-х километрах от г. Каширы. На его постаменте, на металлической плите написано: «На этих рубежах 28-29 ноября 1941 г. воины 50-й армии и 1-го гвардейского корпуса остановили и разгромили отборные танковые соединения немецко-фашистских войск. Отсюда во взаимодействии с войсками 10-й армии начали они свое наступление».
