В городе на холме по левому берегу Днепра, близ впадения в него реки Ардаш (Ордашка, ныне Ордынка), находится округлое в плане Городище, на котором ранее возвышалась крепость с 14 башнями (сохранились остатки земляных валов). В 1912 году на Городище установлена каннелированная дорическая колонна (высота 12 м) с крестом – памятник Отечественной войны 1812 года. Более высокая левобережная часть города, расположенная на крутых склонах многочисленных холмов и надпойменной террасе, в 19 веке получила прямоугольную сетку улиц (сильно изрезанный рельеф местности позволил сохранить некоторые старые участки улиц), в 18–19 веках здесь возвышались многочисленные каменные церкви (не сохранились), ныне застроена жилыми и промышленными зданиями. Правобережная часть города расположена на склоне с тремя крупными оврагами, среди пойменных лугов, здесь преобладают большей частью деревянные жилые дома с садами и огородами. По генеральному плану 1972 года Дорогобуж развивается на север и северо-запад. Промышленные предприятия концентрируются близ железнодорожной станции. На западной окраине города уцелела кирпичная бесстолпная церковь Петра и Павла (1885) с трапезной и колокольней.
В 19 км к востоку от Дорогобужа – деревня Болдино с развалинами монастыря (основан в 16 в.), в котором в Великую Отечественную войну (1941–1945) располагался штаб партизанских соединений этого района Смоленщины (в 1943 взорван немецко-фашистскими войсками; сохранилась часть стены с угловой башней; с 1964 восстанавливается).
В 18 км к юго-востоку от Дорогобужа, в селе Алексине, – бывшая усадьба Вяземского купца И. С. Барышникова (конец 18 – начало 19 вв., зодчие М. Ф. Казаков, Д. Жилярди, крепостные арх. Я. Жданов, Д. Поляков) с обширными регулярными и пейзажными парками, искусственными прудами, церковью Михаила Архангела (1794, арх. Казаков, скульптурные барельефы – Ф. И. Шубин), усадебным домом (1819–1823, арх. Жилярди), «Андреевской крепостью» (конец 18 – начало 19 вв.), парковыми павильонами и хозяйственными постройками. www.migratio.ru
