Летом 1941 года, когда возникла угроза захвата Москвы, по решению Государственного Комитета Обороны началось строительство Можайской линии обороны, на рубежах которой советские войска противостояли армии группы «Центр». С 13 по 18 октября 1941 года под Можайском шли упорные бои с немецкими войсками. Но 18 октября после прорыва обороны Можайск был оккупирован. Город подвергся сильным разрушениям. Весь период оккупации в Можайском районе действовали партизанские отряды. Можайск был освобожден 20 января 1942 года войсками Западного фронта в ходе контрнаступления под Москвой.
7 мая 2012 года Можайску присвоено звание "Город воинской славы".
Звание «Город воинской славы» присваивается городам Российской Федерации, на территории которых или в непосредственной близости от которых в ходе ожесточенных сражений защитники Отечества проявили мужество, стойкость и массовый героизм, в том числе городам Российской Федерации, которым присвоено звание «Город-Герой».
В связи с этим событием было решено построить в городе стелу "Город воинской славы".
История создания 23 февраля 2012 года главой Можайска Сунгуровым, группой ветеранов, и просто жителями Можайска был начат сбор подписей В. В. Путину для присвоения Можайску звания «Город воинской славы».
30 марта 2012 года было собрано без малого 10 000 подписей, письмо было отправлено в администрацию президента.
7 мая 2012 года президент РФ Владимир Путин присвоил звание городов воинской славы Можайску.
7 сентября 2012 года, во время празднований 200-летия Бородинской битвы, В. В. Путин вручил почётные грамоты мэру Можайска.
7 июня 2013 года в центре города было начато строительство стелы в парке по улице Перяслав-Хмельницкой в сквере между Старой (Никольской) и Комсомольской площадями. По той причине, что стелу начали строить в исторической части города, городская общественность, краеведы, ветераны и представители власти яро дискутировали на эту тему. Уже был вырыт котлован, залиты сваи и начато возведение фундамента, но после смены руководства города все строительство в этом месте заморожено.
21 марта 2014 года недостроенную стелу начали разбирать.
14 апреля 2014 года фундамент стелы был полностью ликвидирован, а котлован засыпан.
1 мая 2014 года на месте, где была разрушена недостроенная стела, начали строить детскую площадку и тротуар.
23 августа 2014 года из сквера возле Губернаторской площади были убраны силовые тренажеры по причине того, что они мешали строительству стелы в новом месте.
20 октября 2014 года стелу начали возводить на новом месте.
