Село Дольское известно с древних времён. С давних пор здешними землями владели бояре Лопухины. Этот древний княжеский и дворянский род происходит от легендарного касожского князя Редеди, потомок которого, Василий Варфоломеевич Глебов, прозванный Лопуха, был родоначальником Лопухиных. Среди Лопухиных были дипломаты и военные, губернаторы, председатели Госсовета и кабинета министров России. Первой женой Петра Великого была Евдокия Федоровна Лопухина, уроженка калужской земли - из Мещёвского ополья. После смерти Павла Петровича Лопухина (1788-1873 гг.), участника войны с Наполеоном, род прервался, и фамилия и титул перешли к Демидовым.
Среди хозяев здешних мест мы находим и представителей другого известного рода, рода Белкиных. По родословной Белкиных, их родоначальником был рыцарь Аманд Бассаваль, выехавший из Пруссии в 1267 г. к князю московскому Даниилу Александровичу. Правнук Бассаваля - Алексей Петрович Хвост, - дал ветви Пыжовых, Шафровых, Лебедевых, Отяевых, Белкиных.
Видимо, представителям этих родов принадлежали и первые постройки храма и усадьбы в Дольском. Усадебный комплекс расположен на северо - западе села, рядом с дорогой, ведущей из поселка Детчино в село Прудки. Именно через Прудки, до которых около трех километров, проходила ранее старая Калужская дорога, или Екатерининский тракт, ныне совсем заброшенный. Сохранившиеся до наших дней постройки относятся к XVIII столетию. Это, прежде всего, два храма: Введенская церковь, выстроенная в конце XVIII века, церковь Успения, заложенная в 1733 году боярином Г.И. Белкиным, и колокольня, построенная в 1824 г. A.M. Белкиным. Главным зданием усадьбы является двухэтажный дом - палаты Лопухиных, выстроенные в конце XVIII в. Рядом с ним расположен одноэтажный флигель, построенный в середине XVIII столетия. Флигелей было два, и стояли они симметрично. В начале XIX века мы видим владельцами усадьбы аристократов Белкиных, в середине столетия имение переходит к Храповицким. С начала двадцатого века и до 1917 г. усадьбой владел В.Д. Гончаров.
После революции усадьба не раз меняла «хозяев». До 1977 г. в барском доме размещалась школа. Теперь здание пустует, выломаны окна, разрушены деревянные перекрытия и полы. Здание медленно разрушается, хотя толстые стены дома еще крепки. Дом был построен добротно, с расчетом на долгие годы. Официально усадьба находится под охраной государства, хотя в действительности ее никто не охраняет. В настоящее время жилые дома села Дольское растут стихийно и подходят вплотную к парку и церкви Введения во храм Пресвятой Богородицы. Храмы бездействуют.
Сохранился липовый парк усадьбы с еще просматриваемыми аллеями и система прудов, два из которых еще в хорошем состоянии. А всего их, видимо, было три, и они каскадом спускались к речке Рожня.
Особое место в истории Дольского занимает человек, который никогда не владел этой усадьбой. Ему суждено было здесь только родиться и именно этим прославить здешние места. Имя этого человека - Василий Иванович Баженов. В. И. Баженов, великий русский архитектор, представитель раннего классицизма, родился в с. Дольское в семье дьяка Введенской церкви 1 марта 1737 (1738) года. Еще мальчиком, в 1751 году, Василий уже работает с известным архитектором Д.В. Ухтомским, затем .учится в Академии художеств.
В 1765 г. Баженов получил звание академика архитектуры, был вице-президентом Академии художеств, членом Флорентийской и Болонской академий, а также Римской академии св. Луки. Наиболее известные проекты Баженова в Петербурге и Москве: дом Пашкова (1784-1786), Долгова, Прозоровского, Михайловский инженерный замок, здания усадьбы Царицыно, Исторические достопримечательности России.
