Старый Смоленский тракт сформировался к XVI веку, в связи с созданием Русского централизованного государства. Дорога была основным средством сообщения между Москвой, приграничным Смоленском и далее со всей Европой. Вначале дорога была сухопутно-водной. Её описывает австрийский посол С. Герберштейн в своих “Записках о Московитских делах”, вышедших в Вене в 1557 году. В последующие годы дорога спрямляется. Первое историческое упоминание об этой дороге, как о едином целом, относится к 1606 году. К приезду будущей царицы Марины Мнишек, жены Лжедмитрия (Гришки Отрепьева), как свидетельствуют очевидцы: “от границы и до московского кремля починили все дороги и пути. Через самые малые канавы перекинули мостики, а улицы подметали до такой чистоты, какую не во всяком дворе найдешь”. После организации в России “почтовой ямской гоньбы” 11 марта 1669 года по Смоленской дороге из Москвы в Вильно впервые доставлена почтовая корреспонденция. Тракт оборудовали почтовыми станциями и постоялыми дворами, а к середине XVIII появились полосатые верстовые столбы. В 1912 году по дороге от Смоленска до Бородино прошел Крестный ход, полностью повторивший путь отступления российских войск в 1812 году. Весь маршрут его записан и позволяет судить, как проходил Старый Смоленский тракт в 1812 году. Вот его маршрут начиная от Смоленска: Волчейка, Козино, Лубино, Лешино, Бредиха, Кузино, Любково, Слотово, Кунцево, Пнева Слобода, Скрышево, Красная Ель, Макеевская, Соловьёво, Коровники, Челновая, Дубки, Михайловка, Быково, Гончарово, Усвятье, Хатычка, Шагирки, Дорогобуж, Кузяево, Митюшино, Благовещение, Болдин монастырь, Щербинино, Васино, Славково, Чеботово, Прудищи, Зарубежки, Башуково, Лаптево, Станище, Семлево, Дягилево, Замарацкие дворы, Ново-Троицкое, Поляново, Старое Поляново, Ечеистая слобода, Юренево, Гулино, Лукьяново, Вязьма, Мясоедово (Гурки), Фёдоровское, Лежнёвы дворы, Теплуха, Царёво-Займище, Красная Слобода, Семешкино, Ломы, Колокольня, Гжатск, Ивашково, Старое, Поляниново, Жулево, Свистово, Дурыкино, Халёво, Дровнино, Григорово, Дорофеевка. В 1830-е годы была попытка шоссировать Старую Смоленскую дорогу, но из-за дороговизны предприятия и злоупотреблений подрядчиков, работы были сделаны только от Смоленска до Соловьево. Дорогу немного спрямили, и прошла она через Гедеоновку, Сеньково, Кардымово. Это было сделано по приказу начальника путей сообщения генерала К.Ф. Толя, части которого при отступлении из Смоленска в 1812 году были обстреляны из-за Днепра французской артиллерией. После строительства автодороги Москва – Брест, которое было завершено в 1940 году, Старая Смоленская дорога утратила общегосударственное значение и используется в основном для внутриобластных сообщений, а в некоторых местах исчезла совсем и не просматривается даже в виде просек на картах. В хорошем состоянии поддерживаются участки от Смоленска до Дрогобужа и от Вязьмы до Бушунково. От Бушунково до Чёботово обычная лесная дорога. От Вязьмы до Гагарина дорога практически не прослеживается.
