Первое письменное упоминание о монастыре относится к 1477 году. В статье Е. Лукьянова «Оптинской святости мудрый хранитель» есть упоминание о поэтическом предании, рассказанном в беседах с духовными чадами старцем Варсонофием, которым Добры монастырь был связан с Оптиной. Когда-то в здешних лесах жили три знаменитых разбойника: Опта и два брата – Добрый и Лютый. Раскаявшись в своих злодеяниях, они изменились и сделались монахами, основав монастыри, впоследствии названные их именами: Оптин, Добрый и Лютиков. Какие же сведения имеются об истории и времени основания монастыря? В той же статье говорится, что точной даты о времени основания монастыря нет, но тот факт, что в синодик монастыря внесены имена всех владетельных удельных Одоевских и Воротынских князей, дает основание предполагать, что монастырь возник еще в то время, когда прилегающая к нему местность составляла часть территории Одоевского удельного княжества. Предполагается, что Добрый монастырь основан первым удельным Одоевским князем Романом Семеновичем Новосильским в промежутке времени между 1385 и 1402 годом. Название «Добрый» он носит со времени его основания. Местное придание гласит, что основатель обители часто приезжал из Одоева в эти места для ловли бобров, в изобилии водившихся тогда по берегам рек Оки и Вялки. В дремучем лесу на том месте, где теперь стоит монастырь, он раскидывал шатер. Улов всегда давал богатую добычу. Приписывая этот успех помощи Божией, князь назвал это место Добрым и в ознаменование своей благодарности Богу за счастливый успех ловли, построил на сем месте монастырь с церковью. По имени этого урочища и монастырю присвоено было придаточное название «Добрый». В книге третьей «История Русской церкви» основание Доброго близ Лихвина мужского монастыря в честь Покрова Пресвятой Богородицы, относится к 14-му веку. В последующие века история монастыря неразрывно связана с историей и становлением российского государства. Ревностно заботились о поддержании монастыря и наделили его богатыми земельными владениями потомки Одоевского князя Романа Семеновича Новосильского. Так князья Никита Романович и Данила Семенович придали ему сельцо Добринское с деревнями, починками, селищами, озерами, рыбными ловлями и бобровыми гонами, лугами и перевозами на реке Оке, около деревни Машковичи. Благодаря щедрым пожертвованиям, главным образом князей Одоевских, монастырь к началу 17 века разбогател, но его благосостоянию вскоре был нанесен сильный удар – наступили грозные годы «литовского разорения». В начале 1611 года в Лихвинский уезд нагрянули дружины Сапеги. В Добром монастыре расположился со своими воинами пан Хрослинский. По-видимому, на этот раз войско Сапеги воздержалось от опустошения края, так как пан Будзила, из дневника которого заимствованы эти сведения, нигде не упоминает о грабеже монастырских сокровищ или частного имущества. В 1613 году опустошили Лихвинский уезд и сожгли город Лихвин черкесы. В 1615 году ворвались татарские шайки. Монастырские села и деревни подверглись новому разорению. На следующий 1616 год в Лихвинский уезд пришли войска Лисовского. Сам город, благодаря героическому подвигу Лихвинского воеводы Федора Стрешнева удалось отстоять, но уезд, а в том числе и Добрый монастырь, подверглись новому разорению. Об этом опустошении монастыря свидетельствуют грамоты царя Михаила Федоровича Романова. Во время всех разгромов архив Доброго монастыря погиб. В числе других письменных рукописей погибли и жалованные грамоты царей, предшественников Михаила Федоровича. В одной из жалованных грамот этого царя Доброму монастырю упоминается, что в 1613 году «приходили к городу Лихвину черкесы и город Лихвин сожгли, в ту пору и их монастырские грамоты, данные прежними государями, погибли». Информация взята с сайта: http://home.tula.net/krainka_ru/ В 2006 году монастырь начали восстанавливать. Сейчас в монастыре живут двое монахов, которые и проводят восстановительные работы. К гостям относятся дружелюбно: проводили нас в келью, где есть иконостас и старые фотографии монастыря.
