Первое упоминание Обеляй относится к 1519 году. При третьем разделе Польши в 1795 году отошёл к Российской империи. До 1843 года входил в состав Виленской губернии. С 1843 году в составе Новоалександровского уезда Ковенской губернии. С 1861 года центр волости . Во время Первой мировой войны с лета 1915 года был оккупирован немецкой армией. В 1915 году был построен участок узкоколейной дороги Калдабруна — Субате — Обеляй (в 1972 году он был закрыт. Линия разобрана). До 1917 года носил название Абели.
После Первой мировой войны до 1940 года в составе .
C 1940 года по 1991 года находился в составе Литовской ССР, СССР. Во время Второй мировой войны в июне 1941 года был оккупирован немецкой армией. Освобожден в июле 1944 года войсками Первого Прибалтийского Фронта в ходе Шяуляйской операции. С 1950 года районный центр. В 1956 году стал городом.
С 1991 года находится в составе Литвы. Является центром Обеляйского городского староства (с 1994 года) . 8 сентября 1993 года был утверждён герб города (автор Юозас Галкус (Juozas Galkus)). В гербе синяя перевязь символизирует реку Кряуну, а серебряное поле — озеро Обеляй. Три цветка яблони — «говорящие» элементы герба («обелис» — по-литовски «яблоня»). В 1998 году в Обеляе открылся исторический музей.
До Второй мировой войны в Обеляй была многочисленная еврейская община. В августе 1941 года евреи из Обеляя и окрестных сёл были согнаны нацистами в лес Антанаса, где были расстреляны. В официальном сообщении немецкой армии говорилось о расстреле 25 августа 1941 года 1160 евреев.
Основное, что бросается в глаза в этом городке, это величественный костел. В 1629 г. здесь был построен первый костёл. Нынешний костел св. Анны (Šv. Onos bažnyčia) построен в 1868 г. в стиле неоготики. Еще в Обеляй можно увидеть традиционную для Литвы сакральную резьбу по дереву, в частности, на часовенке Девы Марии (см. фото).
