Город , имеющий таковой статус меньше 100 лет, — один из самых «украинских» городов в России. Треть городского населения составляют этнические украинцы, которые стали осваивать эти территории еще в далеком 17 веке. Как и в других южных и юго-западных населенных пунктах Воронежской области, жители Россоши разговаривают, порой, на непонятном приезжему языке. Это местный вариант суржика, смеси русского и украинского языков, которой на юге области, особенно в деревнях, используют практически все. И даже когда кто-то говорит на «чистом» русском, все равно в речи проскальзывают диалектизмы и неотъемлемое для южного наречия фрикативное «г».
Точная дата основания Россоши не известна, но первое официальное упоминание этой слободы относится к началу 18 века. Хотя понятно, что и до этого на правобережье Дона существовали русские поселения и слободы казаков, которых сюда переселяли из других районов. В 1721 году Россошь уже фигурирует в исторических документах как слобода на реке Черная Калитва со своей деревянной церковью и множеством хат в украинском стиле.
С середины 18 века россошанские земли и крестьяне принадлежали семье Чертковых, которые владели ими больше 150 лет — вплоть до самой революции.
До сих пор в Россоши на Октябрьской площади красуется упоминание о бывших хозяевах – усадьба Чертковых.
Статус города Россошь получила меньше ста лет назад — в 1923 году.
Россошь образовано по имени речки и урочища, знакомым русским задолго до этого. Россошь, или рассоха (россоха),– это развилка, место слияния двух небольших рек; россошами называли также безымянные притоки небольшой реки. Как свидетельствует Дозорная книга 1615 г.; р. Чёрная Калитва уже в начале XVII в. стала откупным ухожьем. Воронежские служилые люди, бравшие в аренду Калитвянский ухожей, поднимались по реке вверх на лодках и встречали первую «развилку» первый приток Чёрной Калитвы. Видимо, они назвали это место и речку «Россошью». Еще раньше, в XVI в., на Чёрную Калитву выезжали русские сторожевые отряды, но вряд ли воинов-сторожей можно считать авторами названия речки. Ведь слово «россошь» имело большой смысл в данном случае именно для человека, плывущего на лодке, и обязательно – вверх по реке. В документах XVII в. слово «россошь» постоянно употребляется как имя нарицательное. Ныне это слово вышло из употребления, забылось. Свои «россоши» имелись в верховьях Тихой Сосны, Потудани, Девицы (Смердячей), Хворостани и других рек Воронежского края.
Рассоха изображена и на города.
Слияние рек Черной Калитвы и Сухой Россоши отражены голубым волнистым вилообразным крестом. Голубой цвет в геральдике - символ красоты, чести, славы, преданности, истины, добродетели и чистого неба.
Яблоко показывает большое количество яблоневых садов вокруг города.
Золото - символ урожая, богатства, прочности, величия, интеллекта и прозрения.
Зеленый цвет - является символом плодородия, спокойствия, здоровья и вечного обновления.
Серебро в геральдике - символ чистоты, мудрости, благородства, мира, сотрудничества.
В гербе города языком геральдических символов гармонично отражены природные особенности и основной профиль деятельности местного населения.
